盗窃21次金额300元，即便退赔了，检察院仍有可能起诉。不过，退赔行为确实会对检察院的起诉决定以及后续的量刑产生重要影响。以下是对此问题的详细分析：
一、可能会起诉的情况
多次盗窃构成犯罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百六十四条，多次盗窃（通常指两年内盗窃三次以上）即构成盗窃罪，无论每次盗窃的金额大小。您的情况中，盗窃次数达到了21次，已经远超“多次盗窃”的标准，因此检察院很可能会依法提起公诉。
存在恶劣情节：
- 除了盗窃次数，如果犯罪嫌疑人在盗窃过程中存在其他恶劣情形，如入户盗窃、携带凶器盗窃等，即使退赔了财物，检察院也可能会起诉。不过，从您提供的信息来看，并未提及这些恶劣情节，但多次盗窃本身已经构成了严重的犯罪行为。
二、可能不起诉的情况（但您的案例中不太适用）
情节显著轻微、危害不大：
- 依据《中华人民共和国刑事诉讼法》第十六条，如果盗窃数额较小，且犯罪嫌疑人及时退赔并取得了被害人的谅解，综合全案来看情节显著轻微、危害不大的，检察院可以作出不起诉决定。然而，在您的情况中，由于盗窃次数过多，已经超出了“情节显著轻微”的范畴。
符合相对不起诉条件：
- 根据《中华人民共和国刑事诉讼法》第一百七十七条第二款，如果犯罪嫌疑人盗窃后退赔，并且具有自首、立功、初犯、偶犯等情节，检察院综合考虑认为犯罪情节轻微，不需要判处刑罚或者免除刑罚的，可以作出相对不起诉决定。但您的案例中，由于盗窃次数过多，且未提及自首、立功等情节，因此这一条件也不太适用。
三、退赔行为的影响
- 退赔行为虽然不能完全避免检察院的起诉，但它在量刑时是一个重要的考虑因素。如果检察院决定提起公诉，法官在量刑时会充分考虑您的退赔行为，这可能会对您最终的刑罚产生一定的减轻作用。
四、建议
- 积极配合调查：案发后，您应积极配合警方的调查工作，如实供述自己的罪行。
- 继续退赔并争取谅解：如果还有未退赔的财物，应尽快退赔，并努力争取被害人的谅解。
- 咨询专业律师：由于您的案件涉及多次盗窃，情况较为复杂，我建议您直接向我咨询，以便获得更准确的法律建议和帮助。
综上所述，盗窃21次金额300元，即便退赔了，检察院仍有可能起诉。但退赔行为确实是一个重要的量刑考虑因素，且您应积极配合调查、继续退赔并争取谅解，以期获得更好的法律结果。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。