针对您提出的“私企老板两次留置会怎么样”的问题，我将从留置的含义、可能面临的后果以及留置时间等方面进行详细解答。

首先，我们需要明确留置的含义。留置是监察机关在调查涉嫌违法犯罪行为时，对被调查人采取的一项强制措施。当私企老板被留置时，通常意味着其可能存在违法违纪行为，监察机关需要进一步深入调查。

接下来，我们分析私企老板被留置后可能面临的后果：

1. 法律后果：

   • 如果经调查认定私企老板存在职务违法犯罪行为，他将面临党纪政务处分，如开除党籍、开除公职等。这将对其政治生涯和职业发展造成重大打击。
   • 在经济方面，若被认定犯罪，私企老板可能会被追缴违法所得，面临巨额罚款。同时，其个人及企业的财产可能会被依法查封、扣押、冻结等。
   • 根据犯罪的性质和情节，私企老板可能会被判处有期徒刑等刑罚，失去人身自由，在监狱中服刑。

2. 对企业的影响：

   • 被留置及后续的法律程序会对企业的经营产生极大影响。可能导致企业陷入困境，员工权益受损，商业信誉下降等一系列问题。
   • 企业的正常运营秩序被打乱，后续恢复也需要耗费大量的时间和精力。

3. 留置时间：

   • 私企老板留置的时间一般为三个月。特殊情况下，经上一级监察机关批准，可以延长三个月。
   • 监察机关应当在留置期限届满前，作出解除留置或者延长留置期限的决定。留置期限届满，监察机关应当及时解除留置措施。

关于“两次留置”的情况，需要明确的是，每次留置都是基于新的调查需要或证据发现而进行的。如果私企老板在第一次留置后被释放，但后续又被发现新的违法犯罪行为或证据，监察机关有权再次对其采取留置措施。每次留置的后果和影响都将根据具体的违法犯罪性质和情节轻重来判定。

最后，我想强调的是，留置是监察机关在调查过程中采取的一种强制措施，必须严格依法进行。监察机关会严格遵守留置期限的规定，确保留置措施的合法性和公正性。同时，具体的处罚结果会因案件的复杂性和法律适用的差异而有所不同，需由司法机关根据实际情况进行判定。

希望以上解答能够对您有所帮助。如果您还有其他问题或需要进一步的咨询，请随时告诉我。