老板确实可能需要承担赔偿责任，但具体是否需要赔偿以及赔偿的金额，需根据实际情况来判断。以下是从不同角度进行的分析：
一、法律责任角度
侵权责任：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。在这个案例中，如果老板请人过来打田时，未尽到合理的注意义务，导致他人的庄稼被压坏，那么老板可能因过错而承担侵权责任。
- 赔偿的范围通常包括直接损失，即被压坏的庄稼的市场价值或修复费用等。
雇佣关系角度：
- 如果老板与打田的人之间存在雇佣关系，那么根据《中华人民共和国民法典》中关于雇佣关系的规定，雇主（老板）可能需要对雇员在从事雇佣活动中造成的他人损害承担赔偿责任。
- 但如果打田的人存在故意或重大过失，老板在承担赔偿责任后，有权向打田的人追偿。
二、实际情况角度
过错程度：
- 老板是否尽到了合理的注意义务，比如是否提前告知打田的人注意避开庄稼、是否提供了适当的打田路线等。
- 如果老板已经尽到了合理的注意义务，但打田的人仍然因疏忽或故意压坏了庄稼，那么老板的赔偿责任可能会减轻或免除。
损失程度：
- 被压坏的庄稼的数量、种类和市场价值等，将直接影响赔偿的金额。
- 如果损失较小，双方可能通过协商达成和解；如果损失较大，可能需要通过法律途径来解决。
三、建议与措施
协商解决：
- 老板可以与受损的庄稼主人进行协商，看是否能够达成赔偿协议。
- 协商时，可以考虑到庄稼的实际价值、修复费用以及双方的过错程度等因素。
法律途径：
- 如果协商无果，受损的庄稼主人可以选择通过法律途径来维护自己的权益。
- 老板也可以积极应对，提供相关证据来证明自己的过错程度较小或没有过错，以减轻或免除自己的赔偿责任。
举例说明：假设老板请人打田时，未明确告知打田路线，导致打田的人不慎压坏了邻地的庄稼。在这种情况下，老板可能因未尽到合理的注意义务而承担一定的赔偿责任。但如果打田的人明知前方有庄稼却仍然故意压坏，那么老板的赔偿责任可能会相应减轻，且老板在承担赔偿责任后有权向打田的人追偿。
总结与提醒：在处理此类纠纷时，建议双方保持冷静和理性，通过协商或法律途径来解决问题。如果老板对此类法律问题存在疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。