员工与老板签订的五年劳动合同，在符合法律规定的情况下，是有效的。以下从不同角度为您详细分析：

一、劳动合同的有效期

1. 法律规定：根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同的期限可以由用人单位与劳动者协商确定，包括固定期限、无固定期限和以完成一定工作任务为期限的劳动合同。五年合同属于固定期限劳动合同，只要双方协商一致，且不违反法律法规的强制性规定，就是有效的。

2. 合同内容合法性：除了期限外，劳动合同的内容也必须合法。例如，合同中不得包含违反法律法规的条款，如剥夺劳动者的合法权益、设置不合理的违约金等。如果合同内容存在违法情形，那么该部分条款可能无效，但不影响合同其他部分的效力。

二、劳动合同的签订与履行

1. 签订程序：劳动合同的签订应当遵循平等自愿、协商一致的原则。双方应当在签订前充分了解合同内容，确保自己的权益得到保障。如果签订过程中存在欺诈、胁迫等情形，那么劳动合同可能无效。

2. 履行义务：在劳动合同履行过程中，双方都应当按照合同约定履行自己的义务。如果一方违反合同约定，那么另一方有权要求其承担违约责任。例如，如果员工未经允许擅自离职，那么可能需要向用人单位支付违约金（如果合同中有约定且符合法律规定）。

三、特殊情况下的劳动合同效力

1. 试用期规定：如果五年劳动合同中包含了试用期条款，那么需要注意试用期的长度是否符合法律规定。根据《劳动合同法》的规定，劳动合同期限三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。如果试用期过长，那么超出部分可能无效。

2. 续签与变更：在五年劳动合同履行过程中，如果双方协商一致需要续签或变更合同内容，那么应当签订书面协议并办理相关手续。如果未办理相关手续而继续履行原合同或新约定内容，那么可能产生法律纠纷。

四、法律建议

1. 审查合同内容：在签订五年劳动合同时，建议您仔细审查合同内容，确保合同条款合法、合理且符合自己的利益诉求。

2. 保留证据：在劳动合同履行过程中，建议您保留好与合同相关的证据材料，如工资单、考勤记录、工作成果等。这些证据材料在发生劳动纠纷时可能起到关键作用。

3. 及时咨询：如果您在签订或履行五年劳动合同过程中遇到任何法律问题或疑虑，可以随时向我咨询。我会根据您的具体情况提供专业的法律建议和帮助。

总结来说，员工与老板签订的五年劳动合同在符合法律规定且双方协商一致的情况下是有效的。但为了确保自己的权益得到保障，建议您在签订前仔细审查合同内容并在履行过程中保留好相关证据材料。如有任何法律问题或疑虑，请随时向我咨询。