孩子打破同学水杯要求赔偿是合理的，但具体是否需要赔偿及赔偿金额需根据实际情况判断。以下从不同角度进行分析：

1. 法律责任角度

• 过错责任原则：根据《民法典》相关规定，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。若孩子因故意或过失（如玩耍时打闹、不小心碰倒）导致同学水杯损坏，属于过错行为，家长作为监护人需承担赔偿责任。
• 无过错责任例外：若水杯损坏是意外事件（如地震导致水杯掉落），且孩子无过错，则无需赔偿。但实践中此类情况较少，需结合具体证据判断。

2. 赔偿范围与金额

• 实际损失原则：赔偿金额通常以水杯的实际价值为限，需提供购买凭证（如发票、收据）证明价格。若无法提供，可参考市场同类产品价格协商。
• 折旧因素：若水杯已使用较长时间，需考虑折旧。例如，全新水杯价值100元，使用1年后折旧20%，则赔偿金额可能为80元。
• 间接损失排除：赔偿仅限于水杯本身价值，不包括因水杯损坏导致的其他损失（如同学因无水杯喝水而生病产生的医疗费），除非能证明直接因果关系。

3. 处理方式建议

• 协商解决：家长可与对方家长沟通，根据水杯价值协商赔偿金额。若双方认可，可签订书面协议避免后续纠纷。
• 学校调解：若协商未果，可请求学校老师或德育处介入调解，提供中立意见。
• 法律途径：若调解失败，对方可能通过诉讼主张权利。此时需准备证据（如监控录像、证人证言）证明孩子过错程度，以确定赔偿比例。

4. 特殊情况处理

• 孩子年龄因素：若孩子为无民事行为能力人（如8岁以下），家长需承担更严格的监护责任；若为限制民事行为能力人（如8-18岁），需结合其认知能力判断过错。
• 第三方责任：若水杯损坏是因学校设施问题（如桌椅松动导致水杯掉落），学校可能需承担部分责任，此时可追加学校为共同被告。

5. 预防与教育

• 家长责任：建议家长教育孩子爱护他人财物，培养责任意识。若孩子多次发生类似行为，需加强监管。
• 学校管理：学校可通过主题班会、安全教育课等方式，引导学生文明行为，减少纠纷发生。

总结：孩子打破同学水杯要求赔偿在法律上具有合理性，但具体处理需结合过错程度、实际损失等因素。建议优先通过协商或调解解决，若无法达成一致，可依法处理。如有进一步疑问，可直接向我咨询经济纠纷或侵权领域相关问题。