结论：是否主动找老板说欠款逾期的事情，需结合具体情况判断，但通常建议主动沟通，以避免法律风险并维护自身权益。以下从不同角度进行分析：
一、从法律风险角度考虑
诉讼时效中断：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向债务人主张权利会导致诉讼时效中断，并重新计算三年诉讼时效。因此，主动找老板沟通欠款逾期事宜，可以视为一种主张权利的方式，有助于避免因诉讼时效过期而丧失胜诉权。
证据固定：
- 在沟通过程中，可以要求老板确认欠款金额、逾期时间等关键信息，并保留相关沟通记录（如短信、微信、邮件等）。这些证据在后续可能的法律诉讼中至关重要，有助于证明债权债务关系的存在及具体内容。
二、从实际解决角度考虑
协商还款计划：
- 主动沟通可以了解老板欠款的具体原因（如资金周转困难、项目回款延迟等），并尝试协商制定合理的还款计划。通过友好协商，双方可以达成共识，避免矛盾升级，同时也有助于老板逐步偿还欠款。
避免关系恶化：
- 如果不主动沟通，老板可能误以为你对欠款事宜并不在意，或者认为你缺乏维权意识。这可能导致老板进一步拖延还款，甚至产生逃避债务的心理。而主动沟通可以表明你的态度，让老板意识到问题的严重性，从而促使他积极解决欠款问题。
三、从沟通策略角度考虑
选择合适时机：
- 在沟通前，应选择一个合适的时机，避免在老板忙碌或情绪不佳时提出。可以选择在老板相对空闲、心情较好的时候进行沟通，以提高沟通效果。
保持冷静和理性：
- 在沟通过程中，应保持冷静和理性，避免情绪化表达。可以明确表达你的诉求和期望，同时倾听老板的解释和困难。通过理性沟通，双方可以更容易地找到解决问题的办法。
书面确认沟通结果：
- 如果双方就还款计划等事宜达成一致，应要求老板以书面形式确认沟通结果（如签订还款协议）。这有助于确保双方的权利和义务得到明确约定，避免后续产生纠纷。
四、特殊情况下的处理建议
老板拒绝沟通或逃避债务：
- 如果老板拒绝沟通或逃避债务，你可以考虑通过法律途径解决。可以委托律师向老板发送律师函，要求其履行还款义务。如果律师函无效，你可以向法院提起诉讼，通过法律手段维护自身权益。
老板确实无力偿还：
- 如果老板确实无力偿还欠款，你可以考虑与老板协商分期还款、减免部分债务等方案。同时，你也可以了解老板的财产状况，看是否有其他可供执行的财产。在必要时，你可以申请法院对老板的财产进行保全或执行。