多次故意妨碍他人出租，若情节严重且符合相关法律规定，是可能构成行政处罚的。以下从不同角度对此问题进行详细分析：
一、行政处罚的法律依据
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，对于扰乱公共秩序、妨害公共安全、侵犯人身权利、财产权利、妨害社会管理等具有社会危害性的行为，尚不够刑事处罚的，由公安机关依照本法给予治安管理处罚。多次故意妨碍他人出租，若被认定为扰乱公共秩序或妨害社会管理的行为，且情节严重，那么行为人可能会受到行政处罚，如警告、罚款、拘留等。
二、妨碍出租行为的具体认定
行为性质：妨碍他人出租的行为，通常表现为通过言语威胁、物理阻挠、恶意破坏等方式，干扰他人正常的出租活动。这种行为不仅侵犯了出租人的合法权益，也破坏了市场的正常秩序。
情节严重性：是否构成“情节严重”，需要综合考虑行为的频率、持续时间、造成的后果以及行为人的主观恶意等因素。多次故意妨碍他人出租，且每次行为都较为恶劣，或者造成了较为严重的后果（如出租人经济损失较大、社会影响恶劣等），则更有可能被认定为情节严重。
三、可能的法律后果
行政处罚：如前所述，若行为被认定为扰乱公共秩序或妨害社会管理的行为，且情节严重，那么行为人可能会受到行政处罚。具体的处罚种类和幅度，将由公安机关根据行为的性质、情节以及社会危害程度等因素进行裁量。
民事赔偿：除了行政处罚外，行为人还可能面临民事赔偿的责任。如果其行为给出租人造成了经济损失，出租人有权要求行为人进行赔偿。
刑事责任：在极端情况下，如果行为人的妨碍出租行为构成了犯罪（如故意毁坏财物罪、寻衅滋事罪等），那么行为人还可能面临刑事责任的追究。
四、建议与措施
收集证据：如果遭遇了多次故意妨碍出租的行为，建议出租人及时收集相关证据，如现场照片、视频、证人证言等，以便在后续的法律程序中证明自己的权益。
报警处理：在收集到足够证据后，出租人可以向当地公安机关报案，要求公安机关对行为人进行调查处理。
寻求法律援助：如果出租人在处理此类问题时感到困惑或无助，可以寻求专业律师的法律援助，以便更好地维护自己的合法权益。
如有任何法律问题或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况，为您提供专业、全面的法律服务。