关于“外卖小哥撞车了应该让他赔吗”这个问题，我们不能一概而论，而是需要根据具体情况来分析。以下是我基于法律知识和实际情况给出的详细解答：

1. 责任判定：

   • 首先，要判断外卖小哥撞车是否是在执行工作任务期间发生的。如果是，那么根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条的规定，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。
   • 如果外卖小哥并非在执行工作任务期间撞车，那么其个人可能需要承担相应的赔偿责任。

2. 赔偿责任划分：

   • 在确定责任主体后，还需要根据交通管理部门对事故责任的认定情况来划分赔偿责任。例如，如果外卖小哥负主要责任，那么他可能需要承担较大比例的赔偿责任；如果双方都有责任，则按照各自的责任比例来分担损失。

3. 保险赔付：

   • 如果外卖小哥投保了交强险或其他相关保险，那么保险公司可能会在其保险限额范围内承担部分赔偿责任。超出保险限额的部分，则需要由责任主体来承担。

4. 实际案例：

   • 以一个实际案例为例，外卖员张某在送外卖途中驾驶摩托车与王某相撞，造成车辆受损、王某受伤。经法院审理，认定张某与所在公司存在劳务关系，且张某负主要责任。因此，法院判决保险公司赔付部分损失，不足部分由张某所在公司承担赔偿责任。

综上所述，外卖小哥撞车后是否应该让他赔，取决于多个因素，包括他是否在执行工作任务、事故责任认定情况以及保险赔付情况等。因此，在处理此类事故时，建议首先联系交警部门进行责任认定，并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。