核心结论：针对客户欠款五十万且己方欠客户100万发票的情况，建议从法律关系梳理、协商解决、发票开具与交付、欠款追讨及法律风险防范等角度综合处理。以下是具体分析：

1. 法律关系梳理

• 债权债务关系：客户欠您五十万，构成您对客户的债权；您欠客户100万发票，属于您对客户的合同义务（或法定义务，如增值税发票开具义务）。两者虽相关，但法律性质不同，需分别处理。
• 发票与欠款的关联性：若合同中明确约定“以发票开具为付款前提”，则客户可能主张先收到发票再付款；若无此类约定，客户无权以未开发票为由拒付欠款。

2. 协商解决优先

• 沟通方案：建议主动与客户协商，提出“同步履行”方案，即您在开具100万发票的同时，要求客户支付五十万欠款（或部分款项），以降低双方风险。
• 书面协议：协商达成一致后，务必签订书面协议，明确履行顺序、时间及违约责任，避免后续纠纷。

3. 发票开具与交付

• 合规开具：根据《发票管理办法》，您应在发生经营业务确认收入时开具发票。若已确认收入但未开具，需尽快补开，避免税务风险。
• 交付方式：通过邮寄、电子传输等方式安全交付发票，并保留交付凭证（如签收单、邮件记录）。

4. 欠款追讨措施

• 催款函：向客户发送书面催款函，明确欠款金额、付款期限及逾期后果，保留送达证据。
• 诉讼或仲裁：若协商无果，可依据合同约定向法院起诉或申请仲裁，要求客户支付欠款及利息（如有约定）。
• 财产保全：为防止客户转移财产，可在起诉前申请财产保全，冻结其银行账户或等值财产。

5. 法律风险防范

• 合同审查：未来签订合同时，明确约定付款条件、发票开具时间及违约责任，避免模糊条款。
• 证据留存：保存合同、履约凭证（如送货单、验收单）、沟通记录等，以备诉讼之需。
• 税务合规：确保发票开具符合税法规定，避免因税务问题影响债权实现。

温馨提示：具体操作需结合合同条款及实际履约情况调整。若客户拒不配合或存在其他争议，建议及时委托律师介入，通过法律途径维护权益。如有进一步疑问，可直接向我咨询。