工作五年合同一年一签，在一定情形下是合法的。以下是对此问题的详细分析：
合法性分析
协商一致原则：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，劳动合同的期限可以由用人单位和劳动者通过协商一致来确定。因此，只要双方自愿签订一年期劳动合同，且合同内容符合法律规定，那么这种签订方式并不违法。
无固定期限劳动合同的签订：
- 然而，连续签订两次固定期限劳动合同后，若劳动者提出或者同意续订、订立劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，用人单位应当订立无固定期限劳动合同。这是为了保护劳动者的权益，防止用人单位通过频繁签订短期合同来规避法定义务。
- 在您描述的情形中，如果已经连续五年一年一签，且劳动者没有提出订立固定期限劳动合同，那么在第三次续订时，劳动者有权要求签订无固定期限劳动合同。若用人单位继续一年一签，可能违反法律规定。
恶意规避法定义务：
- 用人单位不得通过一年一签的方式恶意规避签订无固定期限劳动合同等法定义务。若存在此类情形，劳动者有权向劳动争议仲裁机构或人民法院主张权益，要求用人单位依法签订无固定期限劳动合同，并可能获得相应赔偿。
法律建议
劳动者角度：
- 劳动者在签订劳动合同时，应仔细审查合同条款，特别是关于合同期限、劳动报酬、社会保险等关键条款。
- 如果已经连续签订两次固定期限劳动合同，且希望继续在该单位工作，可以在第三次续订时提出签订无固定期限劳动合同的要求。
- 留意自身权益，收集好相关证据，如工资条、工作证、劳动合同等，以应对可能出现的纠纷。
用人单位角度：
- 用人单位在签订劳动合同时，应遵守法律法规，不得恶意规避法定义务。
- 如果希望与劳动者建立长期稳定的劳动关系，可以考虑签订无固定期限劳动合同或较长期限的固定期限劳动合同。
- 在签订劳动合同时，应明确告知劳动者合同期限、劳动报酬、社会保险等关键条款，确保双方对合同内容有清晰的认识。
可能的法律后果
- 如果用人单位违反法律规定，继续一年一签且劳动者提出签订无固定期限劳动合同的要求而未得到满足，劳动者有权向劳动争议仲裁机构或人民法院提起诉讼，要求用人单位依法签订无固定期限劳动合同，并可能获得相应赔偿。
- 用人单位还可能面临劳动行政部门的处罚，如责令改正、罚款等。
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