员工在一定条件下可以多次享受医疗期。对于这个问题，具体分析如下：

一. 医疗期的计算与享受次数

1. 医疗期的计算周期：根据《企业职工患病或非因工负伤医疗期规定》第四条，医疗期是根据一定时间内累计病休时间来计算的，如三个月的医疗期是按六个月内累计病休时间计算，六个月的医疗期是按十二个月内累计病休时间计算，以此类推。这意味着，在一个计算周期结束后，如果劳动者再次病休，可以开始计算另一个医疗期统计周期。
2. 医疗期的重复享受：基于上述计算周期的规定，当计算周期期满且劳动者医疗期未满，或者医疗期期满但劳动者可以复工上班后再次病休的，可以开始新的医疗期统计周期，即医疗期在某种程度上是可以重复享受的。这一做法在包括江苏省在内的大部分地区得到应用。

二. 特殊地区的规定

• 需要注意的是，上海市有特别规定，即《关于本市劳动者在履行劳动合同期间患病或者非因工负伤的医疗期标准的规定》（沪府发〔2015〕40号），规定劳动者在本单位工作期间累计病休时间超过按照规定享受的医疗期，用人单位可以依法与其解除劳动合同，这意味着在上海市，职工在一个单位的劳动关系存续期间只能享受一次医疗期保护。

三. 我的观点

• 在没有明确规定医疗期不得重复享受的地区，对于医疗期满后职工再次请休病假的，重新计算其医疗期是稳妥的做法。但具体能否多次享受医疗期，还需结合当地的法律法规和公司政策来确定。

综上所述，员工在一定条件下是可以多次享受医疗期的，但具体需根据当地的法律法规和公司政策，以及医疗期的计算周期和劳动者的实际情况来判断。如有进一步需要，您可以继续咨询我。