欠租金不还，后以男女朋友关系居住，分手后房东可以提起诉讼讨要租金。

首先，租赁双方之间存在合同关系，按时支付租金是承租人的基本义务。如果承租人无正当理由拖欠租金，那么这就构成了违约，出租人有权追究其违约责任。即使后来承租人与出租人之间发展出了男女朋友关系，这并不改变原有的租赁关系和租金支付义务。

在提起诉讼前，出租人需要准备充分的证据来支持自己的主张，包括：

1. 租赁合同：用于证明租赁关系和租金约定。
2. 租金支付和催缴记录：用于证明承租人欠租的事实。

出租人可以书写起诉状，明确原、被告信息，诉讼请求（即要求承租人支付拖欠的租金及可能产生的违约金等）以及事实理由，然后向有管辖权的法院立案。法院受理后会依法审理并作出判决。如果判决生效后承租人仍不履行，出租人可以申请强制执行。

因此，房东在多次催缴租金未果的情况下，完全有权通过法律途径来维护自己的合法权益，提起诉讼讨要租金。如果你作为房东遇到了这样的情况，可以准备好相关证据，直接向法院提起诉讼。