很熟悉的老板总是没钱开工资，这确实是个棘手的问题。首先，我要明确的是，无论老板与你关系如何熟悉，拖欠工资都是不合法的行为。接下来，我将从几个角度为你提供解决方案和建议。

1. 了解法律权益：

   • 根据《劳动法》和相关规定，员工有权按时获得劳动报酬。老板拖欠工资，实际上侵犯了你的合法权益。
   • 如果老板确实因为经营困难而无法按时支付工资，他也应该与你进行坦诚的沟通，并寻求解决方案，而不是一味地拖欠。

2. 与老板沟通：

   • 尽管你已经提到与老板很熟悉，但还是要正式地与老板进行一次沟通，明确表达你对工资拖欠的担忧和不满。
   • 在沟通中，可以询问老板具体的困难原因，以及他打算如何解决工资问题。同时，也可以提出自己的建议和期望。

3. 寻求法律援助：

   • 如果与老板的沟通没有结果，或者老板拒绝支付工资，你可以考虑寻求法律援助。
   • 可以向当地的劳动监察部门投诉，他们会进行调查并帮助你追回工资。
   • 如果必要，还可以考虑提起劳动仲裁或诉讼，通过法律途径来维护自己的权益。

4. 保留证据：

   • 在整个过程中，一定要保留好与工资相关的所有证据，如工作合同、工资条、银行转账记录等。
   • 这些证据在后续的法律程序中将起到至关重要的作用。

5. 考虑未来：

   • 如果老板长期拖欠工资，且没有改善的迹象，你可能需要考虑是否继续留在这样的工作环境中。
   • 毕竟，一个无法按时支付工资的公司，其经营状况和未来发展都值得怀疑。

综上所述，面对老板拖欠工资的问题，你应该首先了解自己的法律权益，然后与老板进行坦诚的沟通。如果沟通无果，可以寻求法律援助，并保留好相关证据。同时，也要考虑自己的未来发展，做出明智的决策。如果你在这个过程中有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。