员工跟老板出去玩时发生事故，老板是否需要负责，这取决于具体的情况。下面我将从不同角度进行分析：
如果事故是工作相关：
- 如果员工与老板一同外出是为了处理工作事务，比如商务洽谈、考察项目等，且事故发生在工作过程中，那么这很可能被视为工伤。在这种情况下，老板或公司需要按照工伤保险的相关规定承担责任，包括支付医疗费用、康复费用以及可能的工伤赔偿等。
如果事故是非工作相关：
- 如果员工与老板一同外出是出于私人原因，比如聚会、旅游等，且事故并非因工作而导致，那么老板通常不需要承担法律责任。此时，事故的处理将遵循一般的民事法律原则，责任归属将依据事故的具体情况来确定。
特殊情况：
- 即便是在非工作场合，如果老板对员工的安全负有特定的照顾义务（比如老板组织员工参加有风险的活动，并承诺提供安全保障），且事故是由于老板的疏忽或管理不善导致的，那么老板也可能需要承担一定的法律责任。
综上所述，员工跟老板出去玩时发生事故，老板是否需要负责并没有一个固定的答案。它取决于事故的具体性质、发生的原因以及老板与员工之间的关系等多个因素。因此，在处理这类问题时，需要综合考虑各种情况，并依据相关法律法规来做出判断。如果你有更具体的情况或疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况给出更详细的法律建议。