关于“历史水沟新屋主不让排水，打上诉是否能赢”的问题，首先我们需要明确几个关键点：一是历史水沟的使用权或所有权归属；二是新屋主是否有权阻止排水；三是通过法律途径解决此纠纷的可行性及胜算。
结论前置：是否能赢得官司，取决于多个因素，包括历史水沟的权属、是否存在相关协议或习惯法、以及新屋主阻止排水的行为是否构成侵权等。因此，无法直接给出能否赢的明确答案，但可以通过法律途径寻求解决，并根据具体情况评估胜算。
详细分析：
历史水沟的权属问题：
- 如果历史水沟属于公共设施或共有部分，那么新屋主无权单方面阻止排水。
- 如果历史水沟属于私人所有，且新屋主在购买时取得了所有权，那么其有权决定是否允许排水。
是否存在相关协议或习惯法：
- 如果当地有习惯法或邻里之间曾达成过协议，允许历史水沟用于排水，那么新屋主应遵守这些规定。
- 如果存在书面协议，且协议中明确规定了排水的权利，那么新屋主阻止排水将构成违约。
新屋主阻止排水的行为是否构成侵权：
- 如果新屋主的行为妨碍了其他人的合法权益，如导致他人财产受损或生活不便，那么其行为可能构成侵权。
- 在这种情况下，受损方可以通过法律途径要求新屋主停止侵权行为，并赔偿损失。
法律途径的可行性及胜算：
- 受损方可以首先尝试与新屋主进行协商，寻求和解。
- 如果协商无果，可以考虑通过诉讼方式解决纠纷。
- 在诉讼过程中，受损方需要提供充分的证据证明自己的权益受到侵害，以及新屋主的行为构成侵权。
- 胜算的大小取决于证据的充分性、法律的适用以及法院的判断。
法律建议：
- 在采取法律行动之前，建议受损方先收集相关证据，如历史水沟的使用情况、邻里之间的协议或习惯法、以及新屋主阻止排水的具体行为等。
- 可以咨询当地村委会、居委会或相关部门，了解历史水沟的权属及使用情况，以便更好地维护自己的权益。
- 如果决定通过诉讼方式解决纠纷，建议咨询专业律师，以便获得更具体的法律建议和帮助。
综上所述，是否能赢得官司取决于多个因素，包括历史水沟的权属、是否存在相关协议或习惯法、以及新屋主阻止排水的行为是否构成侵权等。建议受损方在采取法律行动之前，先收集相关证据，并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。