保证书在多种情况下可能无效，主要包括主体不适格、意思表示不真实、内容违法或违背公序良俗以及形式不符合要求等。下面我将详细分析这些情况：

一. 主体不适格

1. 无民事行为能力人作出的保证书：根据《民法典》第一百四十四条规定，无民事行为能力人，如不满八周岁的未成年人或不能辨认自己行为的成年人，他们所作出的保证书是无效的。例如，一个六岁的儿童签署的保证书，无论其内容如何，都是自始无效的。
2. 限制民事行为能力人超出能力范围且未经法定代理人同意、追认的保证书：限制民事行为能力人，如八周岁以上的未成年人或不能完全辨认自己行为的成年人，他们只能实施与其年龄、智力或精神健康状况相适应的民事法律行为。如果他们所作出的保证书超出了这一范围，且未经法定代理人同意或追认，那么该保证书也是无效的。

二. 意思表示不真实

1. 因欺诈而作出的保证书：如果一方以欺诈手段使对方在违背真实意思的情况下签署保证书，那么受欺诈方有权请求法院或仲裁机构撤销该保证书，撤销后保证书自始无效。
2. 因胁迫而作出的保证书：同样，如果一方或第三方以胁迫手段使对方在违背真实意思的情况下签署保证书，受胁迫方也有权请求撤销，撤销后保证书无效。
3. 基于重大误解作出的保证书：如果行为人因对行为性质、对方当事人或标的物等存在错误认识，导致保证书的后果与其意愿相悖，并造成较大损失，那么可以认定为重大误解，并请求撤销该保证书。
4. 乘人之危或显失公平的保证书：虽然这种情况不一定直接导致保证书无效，但受损害方有权请求撤销。

三. 内容违法或违背公序良俗

1. 违反法律、行政法规强制性规定的保证书：如果保证书的内容违反了法律、行政法规的强制性规定，那么该保证书是无效的。
2. 违背公序良俗的保证书：如果保证书的内容违背了公共秩序和善良风俗，那么该保证书也是无效的。例如，以保证断绝亲子关系为条件的保证书就因违背公序良俗而无效。
3. 恶意串通损害他人利益的保证书：如果行为人与相对人恶意串通，损害国家、集体或第三人的利益，那么他们所签署的保证书也是无效的。
4. 以合法形式掩盖非法目的的保证书：此类保证书同样属于无效。

四. 形式不符合要求 如果法律、行政法规规定或当事人约定保证书应采用特定形式订立，而未采用该形式，那么保证书可能无效。例如，某些涉及重要权益的保证书可能需要经过公证才有效，如果未经公证，则可能不发生法律效力。

我建议：在签署保证书时，务必确保自己具备相应的民事行为能力，保证书内容应真实、合法且符合社会公共利益和公序良俗。同时，签署应是自愿、真实的意思表示，不存在欺诈、胁迫等情形。如有进一步需要，您可以继续咨询我。