关于“合同签署时约定合同无效时的赔偿责任”这一问题，我们可以从以下几个方面来详细探讨：

结论前置

合同无效时的赔偿责任，主要遵循过错责任原则。即合同无效后，若一方存在过错，该方需赔偿对方因此遭受的损失；若双方都有过错，则各自按过错大小分担责任。赔偿范围通常包括直接损失和可得利益损失。

详细分析

1. 赔偿原则：

   • 单方过错：若一方存在过错导致合同无效，过错方需赔偿对方因合同无效遭受的全部损失，包括为履行合同支出的费用、失去的商业机会等。
   • 双方过错：若双方都有过错，则按照各自过错程度分担损失，通常根据双方过错比例分别承担一定百分比的损失赔偿责任。

2. 赔偿范围：

   • 直接损失：包括为准备履行合同而支出的费用，如采购设备、租赁场地等实际支出。
   • 可得利益损失：即因合同正常履行本可获得的利益，但需注意其确定性和可预见性。

3. 特殊情形下的赔偿：

   • 欺诈、胁迫：若一方以欺诈、胁迫手段订立合同，损害国家利益导致合同无效，欺诈方、胁迫方需对受损害方的损失进行赔偿。
   • 恶意串通：若因恶意串通，损害国家、集体或第三人利益使合同无效，恶意串通方需向受损害方作出赔偿。
   • 违反法律强制性规定：若因违反法律、行政法规的强制性规定导致合同无效，有过错的一方需承担赔偿责任。

4. 财产返还与折价补偿：

   • 合同无效后，取得财产的一方应返还财产。若财产无法返还或没必要返还，要进行折价补偿，通常按财产在合同签订时的市场价值计算。

5. 赔偿责任的确定：

   • 在确定赔偿责任时，需依据双方过错程度划分责任比例，从而公平合理地确定赔偿数额。当事人可先协商赔偿事宜，协商不成可通过诉讼解决。

举例说明

假设甲、乙双方签订了一份合同，后因甲方存在欺诈行为导致合同无效。此时，甲方需赔偿乙方因合同无效而遭受的直接损失（如乙方为履行合同而支出的费用）和可得利益损失（如乙方因合同正常履行本可获得的利益）。赔偿数额需根据甲方的过错程度、乙方的实际损失等因素来公平合理确定。

综上所述，合同无效时的赔偿责任是一个复杂的问题，需根据具体情况来判断。若您在此方面遇到任何疑问或纠纷，请随时向我咨询，我将竭诚为您提供专业的法律帮助。