监狱损害赔偿私下协议，只要内容合法、双方自愿且不存在胁迫等违法情形，就是合法的。下面我来详细解释一下：

首先，我们要明确什么是“私下协议”。私下协议，简单来说，就是双方当事人在没有第三方（如法院、仲裁机构等）介入的情况下，自行达成的关于某事项的约定。这种协议在法律上并不因其“私下”的性质而自动失效，关键在于协议的内容是否合法，以及双方是否自愿、平等地达成了该协议。

接下来，我们分析“监狱损害赔偿”这一特定情境。监狱损害赔偿通常指的是因监狱管理、设施、人员等原因导致囚犯或相关人员受到损害，进而产生的赔偿问题。在这种情境下，如果受害方与监狱方能够私下达成赔偿协议，且该协议内容不违反法律法规，不损害国家、集体或第三人的合法权益，那么这份协议就是有效的。

当然，私下协议也需要注意一些法律风险。比如，如果协议内容存在违法条款，或者双方在签订协议时存在欺诈、胁迫等情形，那么这份协议就可能被法院认定为无效或部分无效。因此，在签订私下协议时，双方都应该谨慎行事，确保协议内容的合法性和有效性。

最后，虽然私下协议在很多时候可以作为一种快速解决纠纷的方式，但如果双方无法达成一致，或者协议内容存在争议，那么还是建议及时寻求法律途径来解决纠纷。比如，可以向法院提起诉讼，或者向相关部门申请调解等。

综上所述，监狱损害赔偿私下协议在内容合法、双方自愿且不存在违法情形的情况下是合法的。但在签订协议时，双方都应该注意法律风险，并确保协议内容的合法性和有效性。如果有任何疑问或争议，建议及时寻求法律帮助。