当自行车逆行与外卖电动车相撞时，关于外卖保险是否会赔偿的问题，这确实是一个涉及多个因素的复杂问题。以下是对此问题的详细解答：
首先，我们需要明确的是，保险赔偿与否主要取决于具体的保险种类、合同条款以及事故的具体情况。对于外卖骑手来说，他们可能购买了交强险、商业险（如车损险、第三者责任险）或特殊的外卖平台责任险等。
交强险的赔偿情况：
- 交强险是一种强制保险，主要保障交通事故中第三方受害人的基本权益。
- 如果外卖电动车被认定为机动车，并且在事故中有责任，无论其是否逆行，交强险都应在责任限额范围内对第三方受害人（即自行车骑手）的人身伤亡和财产损失进行赔偿。
商业险的赔偿情况：
- 车损险：如果外卖电动车因逆行发生碰撞导致自身车辆损坏，保险公司可能会根据具体条款，在扣除免赔额后进行赔偿，或者因逆行违反安全驾驶规定而拒绝赔偿。
- 第三者责任险：若外卖逆行导致自行车骑手人身伤害或财产损失，超出交强险赔偿限额部分，第三者责任险在符合条款约定的情况下会进行赔偿。但保险合同中若明确将逆行列为免责情形，保险公司可能拒赔。
特殊保险情况：
- 部分外卖平台会为骑手购买专门的雇主责任险或其他相关责任保险。赔偿情况需依据保险合同的具体约定。若合同中没有将逆行明确列为免责事项，保险公司应按合同约定赔偿。
其他考虑因素：
- 职务行为：如果外卖员是在执行职务过程中发生车祸，通常由其所在的外卖平台或用人单位承担相应的赔偿责任。
- 法律责任：逆行属于交通违法行为，外卖员可能需承担相应的法律责任，包括民事赔偿责任。
综上所述，外卖逆行与自行车相撞时，保险公司的赔偿情况并非一成不变，而是需要根据具体的保险合同、事故情况以及相关法律规定来综合判断。因此，建议外卖员在骑行过程中务必遵守交通法规，确保自身及他人的安全。同时，对于投保人来说，仔细阅读保险合同条款、了解保险赔偿范围和免责情形也是非常重要的。
最后，需要强调的是，如果事故已经发生，建议尽快联系保险公司和相关部门进行处理，以便及时、准确地获得保险赔偿或相应的法律救济。