保险公司进行赔偿时，是否需要看签署的谅解书，需分情况讨论：

1. 在交通事故等人身损害赔偿案件中
   若涉及刑事犯罪（如交通肇事罪），肇事方为争取被害人谅解以减轻刑事责任，通常会签署《刑事谅解书》。此时，谅解书本身不直接影响保险公司的赔偿义务，但可能间接影响赔偿流程：

   • 保险公司仍需根据保险合同（如交强险、商业三者险）的约定承担赔偿责任，赔偿范围和金额以实际损失和合同条款为准。
     
   • 若肇事方因签署谅解书向被害人额外支付了补偿款（如“精神抚慰金”），该部分费用通常不属于保险赔偿范围，需由肇事方自行承担。
     
   • 谅解书可能作为肇事方“认罪态度良好”的证据，影响法院对民事赔偿部分的调解或判决，但保险公司仍以合同为依据履行赔付义务。

2. 在财产保险或非刑事案件中
   若赔偿纠纷不涉及刑事犯罪（如车损险、意外险等），谅解书与保险公司赔偿无关。保险公司仅需审核：

   • 保险合同是否有效；
     
   • 事故是否属于保险责任范围；
     
   • 损失金额是否合理；
     
   • 被保险人是否履行了如实告知、及时报案等义务。
     此时，谅解书既非赔偿前提，也不影响赔偿结果。

3. 特殊情形：谅解书与保险欺诈的关联
   若签署谅解书的目的系掩盖保险欺诈行为（如虚构事故、伪造证据），保险公司有权拒赔，并可能追究相关人员的法律责任。此时，谅解书的真实性、合法性会成为保险公司调查的重点。

总结：保险公司赔偿的核心依据是保险合同和法律规定，谅解书通常不直接决定赔偿与否，但在刑事案件中可能间接影响赔偿流程或金额。若您遇到具体案件，建议提供更多细节（如事故类型、保险种类等），以便进一步分析。