面对上司欠钱不还的情况，你可以采取以下一系列有序且合法的步骤来维护自己的权益。我会从多个角度为你详细分析并提供建议：
一、优先尝试协商解决
直接沟通：
- 选择一个合适的时间和地点，私下与上司进行平和的交流。以友好但坚定的态度提及借款事宜，表达你的还款需求，并询问上司的还款计划。
- 示例：你可以说：“上司，关于之前我借给您的那笔钱，我想和您确认一下还款的时间。我最近有些资金上的需求，希望您能理解。”
书面提醒：
- 若直接沟通无果，可以通过短信、微信、电子邮件等书面方式正式提醒上司还款。在书面信息中，详细列明借款金额、时间、约定的还款方式等关键信息，并保留发送记录。
- 示例：你可以发送一条短信：“上司，关于我借给您的XX元，借款日期是XX月XX日，我们之前约定的还款日期是XX月XX日。请您尽快安排还款，谢谢。”
二、全面保留证据
在协商过程中及之后，务必确保你拥有充分的证据来支持你的债权主张：
- 借条：如果当时有签订借条，务必妥善保管。借条应包含借款双方的基本信息、借款金额、用途、利息（如有）、借款日期、还款时间等要素，并由债务人签字确认。
- 转账记录：无论是银行转账、微信转账还是支付宝转账，都应保存清晰的转账截图和明细，以证明资金流转情况。
- 聊天记录：保留与上司关于借款事宜的所有聊天记录，包括文字、语音、视频等，这些都能作为辅助证据。
三、寻求第三方协助调解
公司内部调解：
- 如果与上司的矛盾不太尖锐，可以向公司的人力资源部门或其他相关领导反映情况，请求他们协助调解。公司可能会从维护内部和谐的角度出发，帮助协调解决问题。
人民调解委员会调解：
- 若公司内部调解无果，可以向当地的人民调解委员会申请调解。他们会安排专业的调解员对纠纷进行调解，若调解成功，会制作具有法律效力的调解协议书。
四、依法采取法律措施
申请支付令：
- 如果债权债务关系明确且合法，你可以向有管辖权的基层人民法院申请支付令。这是一种快速实现债权的方式，要求上司在规定期限内偿还借款。若上司不提出异议且不履行支付令，可申请强制执行。
- 法律依据：根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，债权人可以请求人民法院向债务人发出支付令，督促债务人履行债务。
提起诉讼：
- 如果支付令申请被驳回或上司提出异议，你可以向法院提起民事诉讼。提交起诉状和证据材料，由法院进行审理和判决。一旦法院判决生效，上司仍不履行还款义务，可申请强制执行，法院有权采取多种强制措施来实现债权。
- 诉讼流程：包括准备起诉状、提交证据材料、参加庭审、等待判决、申请执行等步骤。在整个过程中，你需要积极配合法院的工作，提供必要的证据和信息。
五、注意事项与总结
- 保持冷静与理智：在整个处理过程中，务必保持冷静和理智，避免情绪化表达或行为，以免影响工作关系或法律程序的进行。
- 保护个人隐私和信息安全：在处理纠纷的过程中，注意保护个人隐私和信息安全，避免不必要的损失或伤害。
- 综合考量：在决定采取法律行动前，要综合考量案件胜算、法律风险以及与上司的关系等因素，做出明智的决策。
总结：面对上司欠钱不还的问题，你应首先尝试通过协商和调解的方式解决；若协商无果且调解无效，则可依法采取法律措施来维护自己的权益。在整个过程中，保持冷静、理性，并遵循法律法规的要求是至关重要的。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。