结论前置：晚上发微信要钱是可以的，但需要注意方式方法，以确保既维护了双方的关系，又能有效追讨欠款。
详细分析：
法律层面：
- 从法律角度来看，发微信要钱并不违反任何法律规定。无论何时发送，只要内容真实、合法，不侵犯他人权益，都是可以的。
- 关键在于，微信内容应当明确表达你的诉求，即要求对方归还欠款，并可以附上相关的证据，如借条、转账记录等，以增强说服力。
关系维护层面：
- 既然你和对方关系还行，那么在发微信要钱时，更应注意语气和措辞，避免过于强硬或冲动，以免伤害双方的感情。
- 可以采用一种友好、协商的方式，比如：“XX，最近手头紧不紧？我之前借给你的那笔钱，你看什么时候方便还给我呢？”这样的表述既表达了你的需求，又给对方留下了回旋的余地。
实际操作建议：
- 选择合适的时间：虽然晚上发微信在法律上没有问题，但考虑到对方可能正在休息或忙碌，最好选择一个相对空闲的时间段发送，以提高回复率。
- 保留证据：在发送微信前，确保你已经保存了所有与借款相关的证据，如借条、转账记录、聊天记录等。这些证据在后续追讨欠款时将起到关键作用。
- 后续跟进：如果对方在收到微信后没有及时回复或表示拒绝还款，你可以考虑进一步沟通或采取其他法律手段来维护自己的权益。
可能遇到的法律后果及应对：
- 如果对方拒绝还款，并且你无法通过协商解决问题，你可以考虑向法院提起诉讼。在此过程中，你之前保存的证据将起到至关重要的作用。
- 如果对方在微信中承认了欠款事实，但之后又反悔或拒绝还款，这条微信记录也可以作为证据使用。但为了确保其法律效力，最好在发送时明确告知对方这是作为借款凭证的，并要求对方确认。
额外提醒：
- 在追讨欠款的过程中，保持冷静和理性至关重要。不要因为情绪激动而采取过激的行为或言辞，以免给自己带来不必要的麻烦。
- 如果对方确实存在还款困难，你可以考虑与对方协商制定一个合理的还款计划，以减轻对方的压力并增加还款的可能性。
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