讨要工资时，在一定条件下是可以要求赔偿金的。这主要取决于用人单位拖欠工资的具体情形以及相关法律法规的规定。以下是从不同角度对这一问题的详细分析：

一、用人单位无故拖欠工资

如果用人单位无正当理由拖欠工资，劳动者有权要求用人单位支付拖欠的工资，并且根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位还应当按照应付金额的50%以上100%以下的标准向劳动者加付赔偿金。这一规定旨在惩罚用人单位的违法行为，并保障劳动者的合法权益。

举例说明：假设用人单位拖欠劳动者工资10000元，且无正当理由，那么劳动者除了可以要求用人单位支付这10000元工资外，还可以要求用人单位支付5000元至10000元的赔偿金。

二、用人单位拖欠工资导致劳动者解除劳动合同

如果用人单位拖欠工资，导致劳动者被迫解除劳动合同，那么劳动者除了可以要求用人单位支付拖欠的工资外，还有权要求用人单位支付经济补偿金。经济补偿金的标准根据劳动者在用人单位的工作年限和月工资水平来确定。

具体计算：经济补偿金=劳动者在本单位工作的年限×劳动者月工资。其中，月工资是指劳动者在劳动合同解除或者终止前十二个月的平均工资。如果劳动者月工资高于用人单位所在直辖市、设区的市级人民政府公布的本地区上年度职工月平均工资三倍的，向其支付经济补偿的标准按职工月平均工资三倍的数额支付，向其支付经济补偿的年限最高不超过十二年。

三、特殊情形下的赔偿金

在某些特殊情形下，如用人单位拖欠工资且拒不支付劳动报酬，经政府有关部门责令支付仍不支付的，用人单位还可能面临刑事责任，即拒不支付劳动报酬罪。虽然这一情形不直接涉及劳动者要求赔偿金的问题，但它体现了法律对用人单位拖欠工资行为的严厉打击态度。

四、实际操作建议

1. 收集证据：劳动者在讨要工资时，应首先收集相关证据，如工资条、劳动合同、工作记录等，以证明用人单位拖欠工资的事实。
2. 协商解决：在掌握证据后，劳动者可以尝试与用人单位协商解决工资拖欠问题。如果协商无果，可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。
3. 法律途径：如果劳动监察部门或劳动仲裁机构无法解决问题，劳动者还可以向法院提起诉讼，要求用人单位支付拖欠的工资及赔偿金。

综上所述，讨要工资时能否要求赔偿金取决于用人单位拖欠工资的具体情形以及相关法律法规的规定。如果你遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。