用微信发给老板要求补发未休年假双倍工资，这样的聊天记录可以作为法律证据，但能否被法院采信并支持你的诉求，还需结合具体情况判断。以下从不同角度为你详细分析：
证据效力角度
证据形式合法性：微信聊天记录属于电子数据证据，在法律上是被认可的证据形式之一。只要聊天记录真实、完整，能够反映案件事实，就可以作为证据使用。
证据内容相关性：你发给老板的微信内容，如果明确表达了要求补发未休年假双倍工资的意思，且老板有回复（无论是否同意），这样的聊天记录就与你的诉求直接相关，能够证明你曾向老板主张过这一权利。
证据真实性认定：在诉讼过程中，法院会对证据的真实性进行审查。如果老板对聊天记录的真实性提出异议，你可能需要提供其他证据（如工作记录、考勤记录等）来佐证聊天记录的真实性，或者通过技术手段（如公证）来固定聊天记录的证据效力。
诉求支持角度
法律依据：根据《职工带薪年休假条例》和《企业职工带薪年休假实施办法》的规定，职工未休年假的，用人单位应当按照该职工日工资收入的300%支付年休假工资报酬，其中包含用人单位支付职工正常工作期间的工资收入。因此，你要求补发未休年假双倍工资（实际应为300%工资报酬，扣除已支付的正常工资后，即双倍工资差额）是有法律依据的。
举证责任：在劳动争议案件中，通常由劳动者承担初步的举证责任，证明用人单位存在未支付未休年假工资报酬的行为。你提供的微信聊天记录可以作为初步证据，但如果老板否认或提出抗辩，你可能需要进一步提供证据来支持你的诉求。
法院裁判：法院在审理此类案件时，会综合考虑双方提供的证据、劳动合同的约定、用人单位的规章制度以及相关法律法规的规定，来作出裁判。如果法院认为你的证据充分、诉求合理，就有可能支持你的诉求。
实际操作建议
保留完整聊天记录：确保你保存的微信聊天记录是完整的、未经篡改的。如果可能的话，可以对聊天记录进行公证或截图保存，以增加其证据效力。
收集其他证据：除了微信聊天记录外，你还可以收集其他与未休年假相关的证据，如工作记录、考勤记录、年假申请记录等，以形成完整的证据链。
与老板协商：在提起诉讼前，你可以尝试与老板进行协商，看是否能够达成和解。如果协商无果，再考虑通过法律途径解决。
咨询专业律师：如果你对法律程序或证据收集有疑问，可以向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供专业的法律建议和帮助。