结论：针对您描述的情人关系中手写现金借款内容，对方签字并按手印，但在催债时不承认借款的情况，您仍然有可能通过法律途径追回借款，但需要收集并整理充分的证据来支持您的主张。

法律背景与建议：

1. 证据收集与整理：

   • 借款凭证：您手中的手写现金借款内容，如果包含了借款金额、借款日期、还款日期（如有）、利息（如有）以及双方的身份信息，并且对方已经签字并按手印，这通常被视为有效的借款凭证。但需要注意的是，为了增强证据的效力，最好能够有其他辅助证据来佐证这一借款事实，如转账记录（如果是部分转账部分现金）、聊天记录、录音录像等。
   • 证人证言：如果有第三方见证了借款过程，他们的证言也可以作为证据之一。但证人证言的效力相对较低，需要结合其他证据来综合判断。
   • 催债记录：保留所有催债的记录，包括短信、微信、电话录音等，这些可以证明您曾经向对方主张过债权，对方有还款的义务。

2. 法律途径：

   • 协商：在采取法律行动之前，您可以尝试与对方进行协商，看是否能够达成还款协议。这不仅可以节省时间和成本，还可以避免双方关系的进一步恶化。
   • 诉讼：如果协商无果，您可以向法院提起诉讼，要求对方偿还借款。在诉讼过程中，您需要提交上述收集的证据来支持您的主张。法院将根据证据的充分性和合法性来判决对方是否需要偿还借款。

3. 可能面临的挑战：

   • 证据不足：如果证据不足或存在瑕疵，法院可能无法支持您的主张。因此，在收集证据时，务必确保证据的充分性和合法性。
   • 对方否认：对方可能会否认借款事实，甚至可能提出反诉或抗辩。在这种情况下，您需要准备好应对策略，如提供反证或进行有力的辩论。

4. 法律后果：

   • 如果胜诉：如果法院判决对方需要偿还借款，但对方仍然不履行还款义务，您可以向法院申请强制执行，通过法律手段追回借款。
   • 如果败诉：如果法院认为证据不足或无法支持您的主张，您可能会面临败诉的风险。在这种情况下，您可以考虑是否上诉或采取其他法律措施。

行动建议：

• 立即整理并保存所有与借款相关的证据，包括借款凭证、催债记录等。
• 尝试与对方进行协商，看是否能够达成还款协议。
• 如果协商无果，及时向法院提起诉讼，并提交充分的证据来支持您的主张。
• 在诉讼过程中，保持冷静和理性，积极应对对方可能提出的反诉或抗辩。

如果您在处理此过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。