能否与中标方老板合作需分情况讨论，关键在于合作是否违反招标规则及是否存在利益冲突，具体分析如下：

1. 若合作内容与中标项目无关
   若您与中标方老板的合作内容完全独立于学校招标项目（例如共同投资其他商业项目、合作开发非招标范围内的技术等），且不涉及利用中标方因项目获得的任何资源或信息，则通常不违反法律规定。但需注意：

   • 需确保合作行为不违反您所在单位（如学校）的内部规章制度（例如部分单位禁止员工与供应商存在利益关联）；
     
   • 若您是学校工作人员，需避免因合作行为被质疑“利用职务便利为他人谋利”，建议提前向学校报备或咨询合规部门。

2. 若合作内容与中标项目直接相关
   若合作涉及中标项目的分包、转包或联合实施，则需严格遵守招标文件及法律法规要求：

   • 分包/转包限制：根据《招标投标法》第四十八条，中标人不得向他人转让中标项目，也不得将主体、关键性工作分包给他人；若需分包非主体部分，需经招标人同意且分包人具备相应资质。若您或您的公司作为分包方参与，需确保中标方已履行法定程序，否则合作可能因违法分包而无效，甚至引发行政处罚。
     
   • 利益冲突回避：若您是学校招标项目的评审人员、工作人员或与项目存在利害关系，根据《招标投标法实施条例》第三十四条，您可能被禁止参与该项目相关的任何合作，否则可能涉嫌“与投标人存在利害关系未回避”，导致中标结果被撤销或承担法律责任。
     
   • 联合体投标限制：若中标方是以联合体形式中标，联合体成员需在投标时已确定并明确分工；若您想事后加入合作，需招标人同意且符合招标文件要求，否则可能违反联合体投标的法定程序。

3. 特殊身份需额外注意

   • 若您是公务员或参照公务员管理的事业单位工作人员（如公办学校在编教师），根据《公务员法》第五十九条及《事业单位工作人员处分暂行规定》，您可能被禁止“从事或者参与营利性活动”，此时与中标方老板合作可能违反纪律规定，需谨慎评估。
     
   • 若您是学校委托的招标代理机构工作人员，根据《招标投标法实施条例》第十三条，您需避免与投标人存在“可能影响公正性的利害关系”，否则可能面临行政处罚或行业禁入。

建议行动步骤：

1. 核查招标文件及中标通知书，确认是否允许分包、转包或联合实施；
   
2. 评估自身身份（如是否为项目相关人员、是否受廉洁纪律约束）；
   
3. 若合作涉及项目内容，要求中标方提供招标人同意合作的书面文件；
   
4. 签订书面合作协议，明确权利义务，避免口头约定引发纠纷。
   

如有进一步细节（如您的具体身份、合作模式等），可继续向我咨询，我会结合具体场景为您分析法律风险。