结论：根据您描述的情况，分居五年且已经起诉四次离婚男方均不同意，在符合法定条件的情况下，法院是有可能判决离婚的。
法律分析：
分居时间与离婚判决的关系：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，夫妻双方因感情不和分居满二年的，经调解无效，应当准予离婚。您提到已经分居五年，这明显超过了法律规定的分居时间要求，是法院判决离婚的一个重要考量因素。
起诉次数与离婚判决的关系：
- 虽然起诉次数本身不是法院判决离婚的直接依据，但多次起诉离婚且男方均不同意，可能反映出双方感情确实已经破裂，且无法通过协商达成一致。法院在审理离婚案件时，会综合考虑双方的感情状况、婚姻基础、婚后感情以及有无和好可能等因素。多次起诉离婚且未获和解，可能增加法院判决离婚的可能性。
联系不到男方的情况：
- 如果男方确实无法联系到，法院可能会采取公告送达的方式通知男方参加诉讼。在公告期满后，如果男方仍未到庭参加诉讼，法院可以依法缺席审理并作出判决。这种情况下，法院会更加注重审查双方的感情状况以及婚姻是否已经无法继续维持。
法院判决离婚的综合考量：
- 法院在判决离婚时，会综合考虑多种因素，包括但不限于分居时间、起诉次数、双方感情状况、婚姻基础、婚后感情、有无和好可能以及子女抚养、财产分割等问题。在您的情况下，分居五年且多次起诉离婚，如果法院认为双方感情确实已经破裂且无法挽回，那么判决离婚的可能性较大。
建议：
- 准备充分证据：在提起离婚诉讼时，您需要准备充分的证据来证明双方因感情不和分居满二年以及多次起诉离婚且未获和解的事实。这些证据可能包括分居协议、租房合同、水电费缴纳记录、邻居或亲友的证言等。
- 寻求专业帮助：由于离婚案件涉及复杂的法律程序和情感纠葛，建议您在提起诉讼前咨询专业律师的意见。律师可以帮助您分析案情、准备证据、制定诉讼策略，并在诉讼过程中代表您进行辩论和协商。
- 保持冷静和理性：在离婚诉讼过程中，保持冷静和理性至关重要。避免情绪化的行为和言论，以免对案件结果产生不利影响。同时，也要尊重法院的判决结果，并按照判决履行自己的义务。
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