老板让工作通宵加班，在大多数情况下是不合法的。以下是对此问题的详细分析：
一、法律依据与解读
工时制度限制：
- 根据《中华人民共和国劳动法》第三十六条，国家实行劳动者每日工作时间不超过八小时、平均每周工作时间不超过四十四小时的工时制度。通宵加班显然超出了这一时间限制。
加班协商原则：
- 《中华人民共和国劳动法》第四十一条规定，用人单位由于生产经营需要加班的，必须与工会和劳动者协商，且加班时间有限制。一般情况下，每日不得超过一小时；特殊原因下，每日不得超过三小时，但每月不得超过三十六小时。通宵加班通常不符合这一协商和限制原则。
休息权益保障：
- 《中华人民共和国劳动法》第三十八条明确，用人单位应当保证劳动者每周至少休息一日。通宵加班会剥夺劳动者的休息时间，侵犯其休息权益。
禁止强迫加班：
- 《中华人民共和国劳动合同法》第三十一条强调，用人单位不得强迫或者变相强迫劳动者加班。老板单方面要求通宵加班，很可能构成强迫加班的行为。
二、特殊情况下的加班
尽管一般情况下老板不得强迫通宵加班，但在某些特殊情况下，如自然灾害、事故威胁、设备故障等紧急情况下，用人单位可以不受上述加班时间的限制来安排加班。然而，这些情况必须是真实且紧迫的，不能作为常态化的加班理由，且事后应给予员工相应补偿。
三、劳动者的应对措施
拒绝不合理加班：
- 劳动者有权拒绝老板的不合理通宵加班要求，保护自己的休息权益和身体健康。
与用人单位协商：
- 如果劳动者认为加班要求不合理，可以尝试与用人单位进行沟通协商，表达自身诉求和不满，寻求合理的解决方案。
向劳动行政部门投诉：
- 如果协商无果，劳动者可以向当地劳动行政部门（如劳动监察部门）投诉，请求其介入调查并处理违法行为。劳动监察部门将责令用人单位改正，并可按受侵害的劳动者每人100元以上500元以下的标准处以罚款。
申请劳动仲裁或提起诉讼：
- 在必要时，劳动者还可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求用人单位支付加班费、经济补偿等。对仲裁结果不满意的，还可以向人民法院提起诉讼，通过法律手段维护自身权益。
四、法律后果
如果老板强迫劳动者通宵加班，且违反了相关法律法规的规定，那么用人单位可能面临劳动行政部门的处罚，包括罚款等。同时，劳动者也有权要求用人单位支付加班费、经济补偿等，并可以通过法律途径维护自己的合法权益。
总结与建议：老板让工作通宵加班在大多数情况下是不合法的，劳动者有权拒绝并维护自己的合法权益。如果面临此类情况，建议劳动者首先与用人单位进行沟通协商，如果无法解决，可以向劳动行政部门投诉或申请劳动仲裁、提起诉讼等。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。