结论前置：赌博行为是否会被判刑，并非依据拘留次数来判定，而是取决于其行为是否触犯了赌博罪或开设赌场罪等刑事法律规定。
一、赌博行为的法律性质与后果
赌博行为在我国是违法的，不仅可能面临行政处罚，还可能涉及刑事责任。具体来说：
行政处罚：
- 根据《治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，将受到五日以下拘留或五百元以下罚款的处罚；情节严重时，则处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
- 关键点：行政处罚主要针对的是情节较轻的赌博行为，且拘留次数并不是决定是否给予行政处罚或处罚轻重的因素。
刑事处罚：
- 赌博罪：根据《刑法》第三百零三条第一款，以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，将面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑罚。
- 聚众赌博：包括组织3人以上赌博且达到一定赌资或人数标准，以及组织中国公民赴境外赌博并从中获利等行为。
- 以赌博为业：指嗜赌成性，以赌博所得为主要生活来源。
- 开设赌场罪：同样依据《刑法》第三百零三条第二款，开设赌场的，将受到五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的处罚；情节严重的，则处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
- 开设赌场：包括线下实体赌场和网络赌场等形式，利用互联网、移动通讯终端等传输赌博视频、数据组织赌博活动，以及设置具有赌博功能的电子游戏设施设备并组织赌博活动的，也均按照开设赌场罪定罪处罚。
二、拘留次数与判刑的关系
- 拘留次数并不是决定是否会被判刑的因素。判刑主要取决于赌博行为的性质、情节及后果，是否符合《刑法》中赌博罪或开设赌场罪的构成要件。
- 即使一个人多次因赌博被行政拘留，但如果其赌博行为并未达到刑事立案的标准，即未构成赌博罪或开设赌场罪，那么其仍然只会面临行政处罚，而不会被判刑。
三、实际应用中的指导意义
对于个人而言：
- 应深刻认识到赌博行为的违法性和危害性，自觉远离赌博活动。
- 不要抱有侥幸心理，认为多次被行政拘留就不会面临刑事处罚。实际上，只要赌博行为触犯了刑法，就有可能被判刑。
对于社会而言：
- 应加强赌博行为的预防和打击力度，维护社会秩序和公共利益。
- 通过宣传教育等方式，提高公众对赌博行为危害性的认识，减少赌博行为的发生。
四、具体案例分析
- 假设某人多次参与赌博，且每次赌资都较大，但并未组织赌博或以赌博为业，那么其可能只会面临行政处罚，如多次拘留和罚款。
- 假设某人组织了3人以上的赌博活动，且赌资数额累计达到5万元以上，或者参赌人数累计达到20人以上，那么其就可能构成赌博罪，面临刑事处罚，即使其之前并未因赌博被行政拘留过。
总结与建议：赌博行为是违法的，其法律后果包括行政处罚和刑事处罚。是否会被判刑取决于赌博行为的具体性质和情节，而非拘留次数。因此，我建议公众严格遵守法律法规，远离任何赌博行为。如果有任何法律问题或疑虑，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律意见。