结论：赌博行为是否会被判刑，并非依据拘留次数来判定，而是取决于其行为是否触犯了赌博罪或开设赌场罪等刑事法律规定。

一、赌博行为的法律性质

赌博行为在我国是违法的，不仅可能面临行政处罚，还可能涉及刑事责任。具体来说，赌博行为可能构成两种主要的法律后果：行政处罚和刑事处罚。

1. 行政处罚：

   • 根据《治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，将受到五日以下拘留或五百元以下罚款的处罚；情节严重时，则处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这意味着，即使只是偶尔参与赌博，如果赌资较大或情节严重，也可能面临行政拘留的处罚。

2. 刑事处罚：

   • 赌博罪：根据《刑法》第三百零三条第一款，以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，将面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的刑罚。这里的关键是“聚众赌博”或“以赌博为业”，而不仅仅是拘留次数。例如，如果某人多次组织他人赌博，或者以赌博所得为主要生活来源，即使之前没有被拘留过，也可能构成赌博罪。
   • 开设赌场罪：同样依据《刑法》第三百零三条第二款，开设赌场的，将受到五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金的处罚；情节严重的，则处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。开设赌场是一种更为严重的赌博犯罪行为，与拘留次数无关。

二、拘留次数与判刑的关系

拘留是行政处罚的一种形式，而判刑是刑事处罚的结果。两者在法律性质、适用条件和后果上都有显著差异。因此，拘留次数并不是判定是否构成赌博罪或开设赌场罪的标准。即使一个人多次因赌博被行政拘留，也不意味着他一定会被判刑。关键在于他的赌博行为是否达到了刑事犯罪的程度。

三、法律建议

1. 远离赌博：赌博不仅违法，而且容易引发家庭矛盾、社会问题等。因此，建议公众严格遵守法律法规，远离任何赌博行为。
2. 了解法律后果：在参与任何活动之前，都应该了解其可能带来的法律后果。对于赌博行为来说，了解行政处罚和刑事处罚的区别以及构成要件是非常重要的。
3. 寻求法律帮助：如果因为赌博行为而面临法律纠纷或处罚，建议及时寻求专业律师的帮助。律师可以根据具体情况提供法律咨询和辩护服务，帮助当事人维护自己的合法权益。

四、可能的法律后果

如果一个人的赌博行为构成了赌博罪或开设赌场罪，那么他将面临严重的法律后果。除了可能的刑事处罚外，还可能面临社会声誉的损害、家庭关系的破裂以及经济上的损失等。因此，务必谨慎对待赌博行为，避免陷入法律困境。

总之，赌博行为是否会被判刑取决于其行为是否触犯了刑事法律规定，而非拘留次数。如果有任何关于赌博行为的法律问题或疑虑，可以直接向我咨询。