书记自掏腰包补偿的行为定性需结合具体场景和法律关系综合判断，可能涉及民事赠与、职务行为、行政补偿或违纪违法等不同性质，需分情况讨论：

1. 若补偿行为属于个人自愿赠与，法律上视为民事赠与关系

若书记出于个人意愿，以私人财产对特定对象（如困难群众、受灾者等）进行补偿，且未利用职务便利或公共资源，也未附加任何条件（如要求对方配合工作、隐瞒问题等），则该行为属于民事赠与。

• 法律后果：赠与合同自财产交付时生效，书记无权要求返还，受赠方也无义务反哺。
  
• 风险点：若补偿对象与书记存在利益关联（如亲属、利益相关方），可能引发“利益输送”质疑，需证明资金来源合法且无职务关联。

2. 若补偿行为与职务相关，可能被认定为职务行为或行政补偿

若书记的补偿行为是为了履行职务（如解决群众诉求、化解矛盾），且使用了个人财产，需区分两种情形：

• 职务代理行为：若书记受单位委托或授权，以个人财产先行垫付补偿款，后续可向单位报销或追偿，属于职务代理，法律后果由单位承担。
  
• 行政补偿性质：若补偿行为涉及公共利益（如拆迁补偿、灾害救助），但因程序瑕疵或资金短缺由书记个人垫付，可能涉及行政补偿的合法性争议，需审查补偿标准、程序是否符合法律规定。

3. 若补偿行为涉及违纪或违法，可能面临纪律处分或法律责任

若书记的补偿行为存在以下情形，可能构成违纪或违法：

• 滥用职权：以补偿为名，实际为谋取私利（如收受回扣、掩盖工作失误），可能涉嫌滥用职权罪或贪污罪。
  
• 挪用公款：若补偿资金来源于公款（如单位小金库、专项经费），即使以个人名义支出，也可能构成挪用公款罪。
  
• 违反廉洁纪律：即使资金为个人财产，但补偿对象与职务存在利益关联（如特定企业、关系户），可能违反《中国共产党纪律处分条例》中关于廉洁自律的规定。

4. 实务建议：需从三方面固定证据以规避风险

• 资金来源：保留银行转账记录、收入证明等，证明补偿资金为个人合法财产。
  
• 行为性质：通过书面协议、单位授权文件等，明确补偿行为是个人行为还是职务行为。
  
• 程序合规：若涉及公共利益，需确保补偿标准、程序符合地方政策或法律规定，避免因程序瑕疵引发争议。

总结：书记自掏腰包补偿的性质需结合行为目的、资金来源、职务关联等因素综合判断。若为个人赠与，需注意利益关联风险；若为职务行为，需完善授权和报销程序；若涉及违纪违法，则可能面临纪律处分或刑事责任。具体问题需结合细节进一步分析，可直接向我咨询具体场景。