能否打官司赢，不能一概而论，需要结合具体情况判断，以下从不同角度为你分析：
- 离职协议的合法性
- 如果离职协议是双方在平等、自愿的基础上签订的，协议内容不违反法律法规的强制性规定，也不存在欺诈、胁迫等情形，那么这份离职协议通常是合法有效的。在这种情况下，如果保安公司按照协议履行了相应义务，保安再以不合理的理由起诉，一般很难胜诉。例如，协议中明确约定了离职补偿金额，保安公司已经足额支付，保安事后又反悔要求更多补偿，法院通常不会支持。
- 若离职协议存在违反法律强制性规定的条款，比如协议中约定保安放弃所有法定权益，像应得的加班费、未休年假工资等，这类条款是无效的。但整个协议是否无效，还要看无效条款是否影响协议的整体效力。如果无效条款不影响其他条款的效力，那么其他条款依然有效。此时，保安可以就无效条款所涉及的权益向法院起诉，有较大可能胜诉。
- 签订协议时的情形
- 要是保安在签订离职协议时受到了保安公司的欺诈或胁迫，比如保安公司以不发放最后一个月工资、不给开具离职证明等理由，迫使保安签订不公平的离职协议，那么保安可以在法定期限内（一般为知道或应当知道撤销事由之日起一年内）向法院申请撤销该协议。一旦协议被撤销，就视为自始没有签订过，保安可以按照法律规定主张自己的权益，这种情况下打官司赢的可能性较大。
- 如果保安是完全自愿签订离职协议，且对协议内容有清晰的认识和理解，之后又无正当理由反悔，那么在诉讼中就会处于不利地位，胜诉的可能性较小。
- 协议履行情况
- 如果保安公司没有按照离职协议的约定履行义务，比如未按时支付离职补偿、未办理社保转移手续等，保安可以以保安公司违约为由向法院起诉，要求其履行协议义务或承担违约责任。在这种情况下，保安有较大的胜诉几率。
- 若保安公司已经按照协议全面履行了自己的义务，而保安没有合理的理由起诉，那么法院一般不会支持保安的诉求。
建议你先仔细审查离职协议的具体内容，以及签订协议时的情况和协议的履行情况。如果有证据证明协议存在违法或签订时受到欺诈、胁迫等情形，或者保安公司未履行协议义务，那么打官司赢的可能性较大；反之，则可能面临败诉风险。如果你还有具体的协议条款、签订过程等相关信息，可以进一步向我咨询，我会为你更详细地分析。