结论：员工离职时，老板要求删除客户联系方式这一要求是否合法，需根据具体情况判断。一般来说，若客户联系方式属于公司商业秘密或员工在劳动合同中有相关保密义务，则员工需遵守；若无相关约定或法律依据，则员工有权拒绝。

详细分析：

1. 从劳动合同和保密协议的角度：

   • 如果员工在入职时与公司签订了劳动合同，并且劳动合同中明确规定了员工在离职时需要删除或归还公司客户联系方式等保密信息，那么员工应当遵守这一约定。
   • 此外，如果员工还与公司签订了专门的保密协议，协议中详细规定了保密信息的范围、保密期限以及离职后的处理方式等，员工同样需要按照保密协议的要求执行。

2. 从商业秘密保护的角度：

   • 客户联系方式可能构成公司的商业秘密，尤其是当这些联系方式是公司通过长期努力积累、不易获取且对公司业务具有重要价值时。
   • 根据《反不正当竞争法》等相关法律法规，公司有权保护其商业秘密不受侵犯。因此，如果员工离职时携带或泄露公司客户联系方式，可能构成对公司商业秘密的侵犯，公司有权追究其法律责任。

3. 从员工权益的角度：

   • 如果员工在离职时没有与公司签订任何关于客户联系方式的保密协议或劳动合同中没有相关约定，那么员工有权保留自己的工作记录，包括客户联系方式。
   • 员工在离职后，除非得到原公司的明确许可，否则不应将原公司的客户联系方式用于与新公司或个人业务相关的目的，但这并不意味着员工必须删除这些联系方式。

4. 实际操作中的建议：

   • 对于公司而言，为了保护其商业秘密和客户信息，应当在员工入职时与其签订明确的保密协议，并在劳动合同中规定相关的保密义务。
   • 对于员工而言，在离职时应当仔细审查劳动合同和保密协议中的相关条款，了解自己的义务和责任。如果对公司要求删除客户联系方式有异议，可以与公司进行协商或寻求法律援助。

可能产生的法律后果：

• 如果员工违反保密协议或劳动合同中的约定，泄露公司客户联系方式，公司有权要求员工承担违约责任，并可能追究其侵权责任。
• 如果员工认为公司要求删除客户联系方式的要求不合理或违法，可以通过法律途径维护自己的权益，如向劳动争议仲裁委员会申请仲裁或向人民法院提起诉讼。

总结与建议： 员工离职时老板要求删除客户联系方式是否合法，需根据劳动合同、保密协议以及相关法律法规进行综合判断。建议公司和员工在入职和离职时都应当明确各自的权益和义务，以避免不必要的法律纠纷。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。