结论：在第一次起诉不判离且处于分居状态时，是否中途发信息给男方试探其是否愿意协议离婚，这主要取决于你个人的策略考量以及你与男方当前的关系状态。以下是从不同角度为你进行的分析和建议。
一、法律角度分析
协议离婚的合法性：
- 协议离婚是双方自愿离婚，并对子女抚养、财产以及债务处理等事项协商一致后，到婚姻登记机关申请离婚登记的一种方式。这是完全合法的，且相较于诉讼离婚，通常更为快捷和简便。
诉讼离婚与协议离婚的选择：
- 既然第一次起诉未判离，说明法院认为双方感情尚未完全破裂，或者存在其他不宜立即判决离婚的情形。此时，如果双方能够就离婚事宜达成一致，协议离婚无疑是一个更好的选择，可以避免长时间的诉讼拉锯战。
二、策略角度分析
试探的利弊：
- 利：通过发信息试探，可以了解男方的真实想法，为后续的协商或诉讼提供参考。如果男方愿意协议离婚，可以节省时间和精力，避免不必要的法律纠纷。
- 弊：如果男方不愿意协议离婚，或者回应模糊，可能会让你陷入被动，甚至影响你后续的诉讼策略。此外，如果试探的方式不当，还可能激化双方矛盾，不利于问题的解决。
试探的方式与时机：
- 方式：建议采用温和、诚恳的方式发信息，表达你对离婚的意愿以及希望双方能够和平解决的态度。避免使用指责、威胁或过于强硬的语言。
- 时机：选择一个双方情绪相对稳定、没有外界干扰的时机发信息，这样更有利于男方认真思考并给出真实回应。
三、实际操作建议
评估双方关系：
- 在决定是否试探之前，先评估你与男方当前的关系状态。如果双方关系已经非常紧张，甚至存在敌意，那么试探可能不是明智之举。相反，如果双方关系相对缓和，还有一定的沟通基础，那么试探可能有助于推动问题的解决。
准备充分：
- 在发信息之前，先准备好自己的谈判策略和底线。明确自己在子女抚养、财产分割等方面的诉求，以便在男方回应后能够迅速作出反应。
保持冷静与理性：
- 无论男方的回应如何，都要保持冷静和理性。不要因为一时的情绪波动而做出冲动的决定或行为。记住，你的目标是解决问题，而不是制造更多的矛盾。
寻求专业帮助：
- 如果你对如何发信息试探或后续的协商感到困惑或不安，可以寻求专业律师的帮助。律师可以根据你的具体情况提供个性化的建议和指导，帮助你更好地应对离婚问题。
最后，是否发信息给男方试探其是否愿意协议离婚，需要你根据自己的实际情况和策略考量来决定。如果你有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。