结论：盗窃5000元初犯且已退赃退赔并获得谅解书的情况下，存在不被判处实刑（即不进监狱）的可能性，但并非绝对，最终判决需由法院根据全案情节依法作出。
一、法律依据与量刑区间
法律规定：
- 根据《刑法》第二百六十四条，盗窃公私财物，数额较大的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。对于“数额较大”的标准，通常为1000元至3000元以上，但具体数额标准可能因地区及司法解释更新而有所调整。5000元一般会被认定为“数额较大”。
量刑区间：
- 盗窃5000元，大概率会被认定为数额较大，因此法定刑为三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。
二、可能的不进监狱的情形分析（缓刑或免于刑事处罚）
缓刑适用条件（依据《刑法》第七十二条）：
- 被判处拘役、三年以下有期徒刑；
- 犯罪情节较轻；
- 有悔罪表现；
- 没有再犯罪的危险；
- 宣告缓刑对所居住社区没有重大不良影响。
具体分析：
- 刑期条件：盗窃5000元的法定刑为三年以下有期徒刑、拘役或者管制，符合缓刑的刑期条件。
- 犯罪情节：作为初犯，且已退赃退赔，这反映出犯罪人的主观恶性较低，积极弥补被害人损失，是有利于犯罪情节评价的因素。
- 悔罪表现：主动退赃退赔并获得谅解书，是悔罪表现的重要证据。
- 再犯罪危险：法院会综合考虑犯罪人的一贯表现、犯罪原因及案发后态度来判断其再犯罪可能性。作为初犯，且已积极退赔，再犯罪的危险性相对较低。
- 社区影响：需考虑社区意见及犯罪人的日常表现、社会关系等因素。如果犯罪人在社区中表现良好，无不良记录，那么宣告缓刑对社区的影响也会较小。
免于刑事处罚：
- 在某些情况下，如果犯罪情节特别轻微，且有悔罪表现，法院也可能考虑免于刑事处罚。但这需要综合考虑多种因素，如犯罪动机、手段、后果等。
三、其他影响因素
不利因素：
- 如果犯罪人在盗窃过程中有其他恶劣情节，如使用暴力、威胁等手段，或者盗窃对象为特殊群体（如老人、残疾人等），可能会增加判处实刑的可能性。
有利因素：
- 如犯罪人具有自首、立功等法定从轻处罚情节，或者被害人对犯罪人表示谅解并请求从轻处罚，判处缓刑或免于刑事处罚的概率会相应提高。
四、综合判断与建议
综合判断：
- 能否不进监狱（即判处缓刑或免于刑事处罚）取决于多种因素的综合考量，包括退赃退赔情况、谅解书、犯罪情节、认罪态度以及法院的具体判决等。
建议：
- 作为犯罪人或其家属，应积极配合司法机关的工作，主动退赃退赔，争取被害人的谅解。
- 在诉讼过程中，可以委托专业律师进行辩护，律师会根据案件的具体情况，提出有利于犯罪人的辩护意见，争取从轻处罚。
- 同时，犯罪人也应认识到自己的错误，积极改正，表现良好的悔罪态度，以增加判处缓刑或免于刑事处罚的可能性。
最后，每个案件都有其独特性，最终判决结果需由法院根据案件的具体情况、法律规定及司法实践依法作出。如果您或您身边的人遇到类似问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况提供详细的法律建议。