结论：经常跟别人讨要东西是否犯法，需根据讨要行为的具体性质、手段、频率以及造成的后果等多方面因素综合判断。以下从不同角度进行分析：
若讨要行为属于正常的民事请求，不构成违法
- 法律解释：在民事法律关系中，个人有权向他人提出合理的请求，包括讨要物品。只要这种请求是基于合法、合理的原因，且没有采取强迫、威胁、欺诈等非法手段，就不构成违法。
- 例子：例如，你之前借给朋友一本书，之后你向朋友讨要这本书，这是基于合法的借贷关系提出的请求，不构成违法。
若讨要行为构成骚扰或侵犯他人权益，则可能违法
- 法律解释：如果讨要行为频繁到干扰他人正常生活，或者采用威胁、恐吓、侮辱等不当手段，就可能构成对他人人格权、隐私权等权益的侵犯，从而违反相关法律法规。
- 具体情形：
- 骚扰行为：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。虽然该条款直接针对的是发送信息，但频繁讨要物品若达到干扰他人正常生活的程度，也可参照此精神处理。
- 侵犯人格权：如果讨要行为中包含侮辱、诽谤等侵犯他人名誉权的行为，根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，受害人有权要求侵权人停止侵害、恢复名誉、消除影响、赔礼道歉，并可以要求赔偿损失。
若讨要行为涉及诈骗或敲诈勒索，则构成犯罪
- 法律解释：如果讨要行为是以非法占有为目的，通过虚构事实、隐瞒真相等手段骗取他人财物，或者以威胁、要挟等方法迫使他人交出财物，就可能构成诈骗罪或敲诈勒索罪。
- 例子：例如，你虚构自己急需某物且无力购买的事实，向他人讨要，实际上却将讨得的物品用于其他非法用途，这就可能构成诈骗罪。或者，你以揭露他人隐私为威胁，向他人讨要财物，这就可能构成敲诈勒索罪。
法律建议：
- 在讨要物品时，应确保自己的行为合法、合理，尊重他人的权益和感受。
- 如果讨要行为遭到拒绝或产生纠纷，应通过合法途径解决，如协商、调解或诉讼等。
- 如果认为自己的权益受到侵犯，应及时收集证据并寻求法律帮助。
可能法律后果：
- 如果讨要行为构成违法或犯罪，将可能面临行政处罚或刑事处罚，包括罚款、拘留、有期徒刑等。
- 同时，还可能承担民事赔偿责任，如赔偿因讨要行为给对方造成的损失等。
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