结论：晚上是否可以向老板预支工资，法律上没有明确禁止，但能否成功预支取决于公司规定、双方协商结果及具体操作方式。
法律层面分析
我国《劳动法》《劳动合同法》及《工资支付暂行规定》中，均未对“预支工资”的时间、条件作出限制性规定。预支工资本质属于用人单位与劳动者之间的民事协商范畴，只要双方达成合意且不违反法律法规（如不得以预支工资形式规避社保缴纳、个税代扣等义务），法律不禁止此类行为。因此，晚上提出预支工资的请求，在法律上不存在障碍。
实际操作中的关键因素
- 公司规章制度：部分用人单位会在内部财务制度中明确预支工资的流程（如需提前申请、填写表单、提供用途证明等）。若公司有此类规定，无论白天或晚上提出，均需遵守流程；若无规定，则可与老板直接协商。
- 双方协商空间：预支工资的核心是“用人单位同意”。若老板认为预支理由合理（如突发疾病、家庭紧急支出等），且公司资金状况允许，即使晚上提出也可能被批准；反之，若老板认为预支可能影响公司资金周转或存在风险（如劳动者频繁预支后离职），则可能拒绝。
- 操作方式建议：晚上提出预支时，建议通过正式渠道（如邮件、企业微信）留存书面记录，避免口头沟通导致后续争议；若紧急情况需当面沟通，可提前整理预支金额、用途、还款计划等信息，增加说服力。
风险提示
- 若预支工资后劳动者离职，用人单位可能通过扣除后续工资、要求返还等方式追偿，但需符合《工资支付暂行规定》中“扣除部分不得超过劳动者当月工资的20%”等限制；
- 避免以“预支工资”名义变相发放借款，否则可能涉及民间借贷法律关系，需另行签订借款协议并明确利息、还款期限等条款。
总结：晚上可以尝试向老板预支工资，但需结合公司规定、预支理由的合理性及双方协商情况判断成功率。若遇公司拒绝或后续纠纷，可进一步向我咨询具体应对方案。