与自然人签订的合同是否需要交印花税，以及该行为是否合法，需分情况讨论：
印花税的征税范围与合同类型
- 根据《中华人民共和国印花税法》及相关规定，印花税是对经济活动和经济交往中书立、领受具有法律效力的凭证（如合同、产权转移书据、营业账簿、权利许可证照等）所征收的一种税。
- 并非所有与自然人签订的合同都需要缴纳印花税。印花税的征税范围主要限于列举的合同类型，如购销合同、加工承揽合同、建设工程勘察设计合同、建筑安装工程承包合同、财产租赁合同、货物运输合同、仓储保管合同、借款合同、财产保险合同、技术合同等。
- 若与自然人签订的合同不属于上述列举的合同类型，则通常不需要缴纳印花税。
合同合法性与印花税缴纳的关系
- 合同的合法性与其是否需要缴纳印花税是两个独立的问题。合同的合法性主要取决于合同内容是否违反法律、行政法规的强制性规定，以及是否损害社会公共利益等。
- 即使合同需要缴纳印花税，也并不意味着该合同就一定合法；同样，即使合同不需要缴纳印花税，也并不意味着该合同就一定不合法。合同的合法性应依据相关法律法规进行独立判断。
具体案例分析
- 案例一：若与自然人签订的是一份购销合同，且该合同属于印花税的征税范围，则双方应依法缴纳印花税。此时，合同的合法性与印花税的缴纳是并行的，不因缴纳印花税而使合同合法，也不因不缴纳印花税而使合同不合法。
- 案例二：若与自然人签订的是一份朋友之间的借款协议，且该协议不属于印花税的征税范围（如非金融机构之间的借款合同），则双方无需缴纳印花税。此时，合同的合法性应依据《民法典》等相关法律法规进行判断，与是否缴纳印花税无关。
法律建议
- 在签订合同时，应首先明确合同类型，并判断其是否属于印花税的征税范围。
- 若合同属于印花税的征税范围，应依法计算并缴纳印花税，以避免可能的税务风险。
- 无论合同是否需要缴纳印花税，都应确保合同内容合法、合规，以维护双方的合法权益。
总结：与自然人签订的合同是否需要交印花税，取决于合同类型是否属于印花税的征税范围。而合同的合法性则应依据相关法律法规进行独立判断。在签订合同时，建议咨询专业律师或税务顾问，以确保合同的合法性和税务合规性。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。