企业经营不合法时，董事长通常是需要承担责任的，但具体责任需根据其参与程度、主观过错及法律规定来综合判断。以下从不同角度为您详细分析：
一、董事长的法律地位与职责
董事长作为公司的法定代表人或核心决策者，对公司负有忠实和勤勉义务。这要求董事长在经营管理过程中，必须遵守法律法规，确保公司行为的合法性。若董事长未能履行这些义务，导致公司经营不合法，其很可能需要承担相应的法律责任。
二、董事长可能承担的责任类型
民事责任：
- 若董事长因过错导致公司经营不合法，给公司或股东造成损失的，可能需承担赔偿责任。例如，董事长未经股东会或董事会同意，擅自决定进行非法经营活动，导致公司遭受罚款或赔偿损失，此时董事长需对公司或股东进行赔偿。
- 在某些情况下，董事长还可能因违反公司章程或合同约定而承担违约责任。
行政责任：
- 若公司经营不合法行为违反了行政法规，如环保、税务、工商等方面的规定，董事长作为公司负责人，可能面临行政处罚，如罚款、警告、吊销营业执照等。
刑事责任：
- 在严重情况下，若公司经营不合法行为构成犯罪，如非法经营罪、偷税漏税罪等，董事长作为直接负责的主管人员或其他直接责任人员，可能需承担刑事责任。这通常涉及有期徒刑、罚金等严厉处罚。
三、责任承担的具体情形
直接参与非法经营：
- 若董事长直接参与或指挥公司的非法经营活动，如组织生产假冒伪劣产品、进行非法集资等，其将直接承担相应的法律责任。
未履行监督职责：
- 即使董事长未直接参与非法经营，但若其未履行对公司经营活动的监督职责，导致公司出现非法经营行为，也可能因疏忽大意或过失而承担一定的法律责任。
知情不报或隐瞒：
- 若董事长明知公司存在非法经营行为，但未及时报告或采取措施予以制止，甚至隐瞒不报，其将可能因共谋或包庇而承担更严重的法律责任。
四、法律建议与风险提示
加强法律意识：
- 董事长应增强法律意识，确保公司经营活动符合法律法规要求。这包括定期组织法律培训、咨询专业法律人士等。
完善内部治理：
- 公司应建立健全内部治理结构，明确各层级管理人员的职责和权限，确保决策过程合法合规。同时，加强内部审计和监督，及时发现并纠正非法经营行为。
及时应对法律风险：
- 一旦发现公司存在非法经营行为或面临法律风险，董事长应立即采取措施予以制止和纠正，并咨询专业法律人士以制定应对策略。
企业经营不合法时，董事长作为公司负责人，很可能需要承担相应的法律责任。因此，我建议您在经营管理过程中务必遵守法律法规，加强内部治理和风险防控，以确保公司合法合规运营。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。