将行政拘留通知书发至微信工作群是否违法，需分情况讨论：
若微信工作群为内部工作交流群，且群成员均为涉案相关人员或有权知晓该信息的人员：
- 在这种情况下，将行政拘留通知书发至工作群，通常不构成违法。因为该行为主要是为了内部工作沟通或信息传达，且接收信息的人员均为有权知晓该内容的人员。但需注意，即便是在内部工作群中，也应确保信息的准确性和必要性，避免泄露不必要的个人隐私或敏感信息。
若微信工作群包含非涉案人员或无关第三方，且行政拘留通知书内容涉及个人隐私或敏感信息：
- 在这种情况下，将行政拘留通知书发至工作群可能构成违法。因为该行为可能侵犯了被拘留人的隐私权，违反了相关法律法规中关于保护个人隐私的规定。根据《中华人民共和国民法典》中关于隐私权保护的相关规定，任何组织或者个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。行政拘留通知书作为涉及个人隐私的文件，其传播应受到严格限制。
法律建议与后果分析：
法律建议：
- 在处理涉及个人隐私的文件时，应严格遵守相关法律法规，确保信息的合法、合规传播。
- 若需在工作群中传达相关信息，应事先确认群成员的身份和权限，确保信息仅传达给有权知晓的人员。
- 对于涉及个人隐私的文件，应采取加密、匿名化等保护措施，以降低信息泄露的风险。
可能的法律后果：
- 若因泄露个人隐私而引发法律纠纷，泄露者可能面临民事赔偿、行政处罚甚至刑事责任。
- 在行政诉讼中，若泄露行为被认定为违法，相关责任人员可能受到行政处分或承担其他法律责任。
总结与进一步思考：
- 在处理涉及个人隐私的文件时，应始终保持谨慎和合规的态度，确保信息的合法传播。
- 若对行政拘留通知书的传播方式存在疑问或担忧，建议咨询专业律师以获取更具体的法律建议。
- 进一步思考如何平衡信息传播的需求与个人隐私的保护，是我们在数字化时代需要共同面对的挑战。
如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我将竭诚为您提供专业的法律服务。