结论：根据您描述的情况，有聊天记录作为证据，您是可以考虑起诉男朋友要求支付分手费的，但能否胜诉取决于分手费的性质、聊天记录的内容以及其他相关证据。以下从不同角度为您详细分析：
一、分手费的法律性质
赠与性质：如果分手费被视为一种赠与，那么在赠与财产的权利转移之前，赠与人（即您的男朋友）有权撤销赠与。但是，如果赠与已经完成，或者赠与合同具有救灾、扶贫等社会公益、道德义务性质，或者经过公证的赠与合同，则赠与人不得撤销。不过，分手费通常不被视为具有这些特殊性质的赠与。
借贷性质：如果分手费实际上是基于某种借贷关系产生的，比如您之前借给男朋友钱，现在分手时他承诺归还，并记录在聊天记录中，那么这就可以被视为一种借贷合同。在这种情况下，您有权要求他按照聊天记录中的约定归还借款。
其他法律关系：如果分手费是基于其他法律关系产生的，比如您因分手而遭受了经济损失，男朋友承诺给予补偿，并且这种补偿有法律依据（如因对方过错导致的分手，且您因此遭受了实际损失），那么您也有权要求他支付。但这种情况较为复杂，需要具体分析。
二、聊天记录作为证据的效力
聊天记录作为电子数据，是可以作为证据使用的。但是，要使其具有法律效力，需要满足以下条件：
真实性：聊天记录必须是真实的，没有经过篡改或伪造。
完整性：聊天记录必须完整，不能只截取对自己有利的部分，而忽略其他部分。
关联性：聊天记录必须与案件有关，能够证明案件的事实。
合法性：聊天记录的获取方式必须合法，不能通过非法手段获取。
三、起诉的建议
收集证据：除了聊天记录外，您还可以收集其他相关证据，如转账记录、见证人证言等，以证明分手费的存在以及男朋友的承诺。
咨询律师：在起诉前，建议您咨询专业律师，对案件进行全面评估，了解胜诉的可能性以及可能面临的法律风险。
提起诉讼：如果律师认为您有胜诉的可能，并且您决定起诉，那么您可以向法院提起诉讼，要求男朋友支付分手费。
四、可能面临的法律后果
胜诉：如果法院认定分手费合法有效，并且聊天记录等证据充分，那么您有可能胜诉，男朋友需要按照判决支付分手费。
败诉：如果法院认定分手费不合法或无效，或者聊天记录等证据不足以证明分手费的存在以及男朋友的承诺，那么您可能败诉，无法获得分手费。
最后，我建议您在起诉前仔细考虑分手费的性质、聊天记录的内容以及其他相关证据，并咨询专业律师的意见。如果您有任何法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我咨询。