结论：辞职后能否回去工作以及老板是否会同意，这并没有一个固定的答案，它取决于多种因素，包括公司的规章制度、老板的个人意愿以及你辞职时的具体情况等。
分析角度一：公司规章制度
规章制度内容：
- 许多公司都有明确的规章制度，关于员工辞职后的再入职问题。有些公司可能规定，员工辞职后，在一定期限内（如一年内）不得再次入职；而有些公司则可能没有这样的限制。
规章制度的影响：
- 如果公司有明确的规章制度禁止或限制辞职员工再入职，那么即使你希望回去工作，也可能面临制度上的障碍。
- 如果公司没有这样的规定，或者规定较为宽松，那么你回去工作的可能性就相对较大。
分析角度二：老板的个人意愿
老板的态度：
- 老板的个人意愿是决定你能否回去工作的关键因素之一。如果老板认为你是一个有价值的员工，且公司目前需要你这样的人才，那么他可能会同意你回来。
- 相反，如果老板对你辞职的原因不满，或者认为你的离开对公司造成了损失，那么他可能会拒绝你回来的请求。
沟通的重要性：
- 在这种情况下，与老板进行坦诚的沟通是非常重要的。你可以解释你辞职的原因，以及你现在希望回来的理由，争取老板的理解和支持。
分析角度三：辞职时的具体情况
辞职方式：
- 如果你辞职时是以和平、友好的方式离开的，且没有给公司造成任何损失或不良影响，那么你回去工作的可能性就相对较大。
- 如果你辞职时与公司产生了矛盾或纠纷，甚至给公司造成了损失，那么你回去工作的难度就会增加。
辞职后的表现：
- 如果你辞职后仍然保持与公司的良好关系，甚至在某些方面为公司提供了帮助或支持，那么这也会增加你回去工作的可能性。
建议：
了解公司规章制度：
- 在决定是否回去工作之前，先了解公司的规章制度，特别是关于员工辞职后再入职的规定。
与老板进行沟通：
- 尝试与老板进行坦诚的沟通，解释你的情况和想法，争取他的理解和支持。
考虑其他因素：
- 除了公司规章制度和老板的个人意愿外，还要考虑其他因素，如你的职业规划、公司的发展前景等。
做好备选方案：
- 如果老板不同意你回来，或者公司有明确的规章制度禁止你回来，那么你需要做好备选方案，寻找其他适合的工作机会。
后续行动：如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供专业、全面的法律帮助。