结论：老师利用职务之便与家长发生关系后，要求家长送手表的行为，是否构成犯罪并判刑，需根据具体情节和法律规定来判断，若该行为构成受贿罪或非国家工作人员受贿罪，且达到刑事立案标准，则可能面临刑事处罚。以下是对此问题的详细分析：

一、法律定性

1. 受贿罪：

   • 如果老师是国家工作人员（如公立学校的在编教师），利用职务上的便利，索取他人财物（如手表），或者非法收受他人财物，为他人谋取利益，且数额较大（一般指3万元以上），则可能构成受贿罪。
   • 根据《中华人民共和国刑法》第三百八十五条，受贿罪可处三年以下有期徒刑或者拘役，并处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金或者没收财产；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。

2. 非国家工作人员受贿罪：

   • 如果老师是非国家工作人员（如私立学校的教师），利用职务上的便利，索取他人财物或者非法收受他人财物，为他人谋取利益，且数额较大（一般指6万元以上），则可能构成非国家工作人员受贿罪。
   • 根据《中华人民共和国刑法》第一百六十三条，非国家工作人员受贿罪可处三年以下有期徒刑或者拘役，并处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金。

二、情节考量

• 数额大小：受贿的数额是判断是否构成犯罪以及犯罪情节轻重的重要因素。如果手表的价值较小，可能不构成犯罪；但如果价值较大，则可能构成犯罪。
• 利用职务便利：老师是否利用了其职务上的便利来索取或收受手表，也是判断是否构成犯罪的关键。如果老师没有利用职务便利，而是基于个人关系收受手表，则可能不构成犯罪。
• 为他人谋取利益：在受贿罪中，老师是否为家长谋取了利益，也是判断是否构成犯罪的重要因素。如果老师没有为家长谋取利益，而是单纯收受手表，则可能不构成受贿罪，但可能构成其他犯罪（如诈骗罪，如果老师以虚假理由索取手表）。

三、其他可能涉及的犯罪

• 如果老师与家长发生关系是基于强迫、威胁等手段，则老师可能构成强奸罪或其他相关犯罪。
• 如果老师以虚假理由或欺骗手段索取手表，则可能构成诈骗罪。

四、建议与行动

• 收集证据：如果家长认为老师的行为构成犯罪，应尽快收集相关证据，如聊天记录、转账记录、手表的价值证明等。
• 报警处理：家长可以向当地公安机关报案，由公安机关进行调查取证，并根据调查结果决定是否立案侦查。
• 咨询律师：在处理此类案件时，建议家长咨询专业律师，以了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果。

最后，每个案件的具体情况都有所不同，因此无法仅凭描述就给出确切的判决结果。如果家长或相关人士遇到此类问题，建议直接向我咨询，以便根据具体情况提供更准确的法律意见。