结论：老板欠你三百块，从法律角度来说，你可以报警，但报警可能并不是解决此类小额债务纠纷的最佳方式。以下是从不同角度的详细分析：

1. 报警的可行性：

   • 报警是公民的合法权利，无论债务金额大小，你都有权向公安机关报案。然而，在实际操作中，公安机关主要处理的是刑事案件和治安案件，对于纯粹的民事债务纠纷，如老板欠你三百块这样的情形，公安机关通常会建议双方通过协商、调解或民事诉讼等途径解决。

2. 民事诉讼途径：

   • 对于小额债务纠纷，更常见且有效的解决方式是提起民事诉讼。你可以向法院提起诉讼，要求老板偿还欠款。在此过程中，你需要提供相关证据，如借条、转账记录、聊天记录等，以证明老板确实欠你钱。
   • 民事诉讼的流程包括起诉、受理、审理、判决和执行等阶段。虽然对于三百块这样的小额债务来说，诉讼过程可能相对繁琐，但如果你希望维护自己的合法权益，这是一个可行的选择。

3. 协商与调解：

   • 在提起诉讼之前，你可以尝试与老板进行协商，看是否能够达成和解协议，让老板主动偿还欠款。这种方式更加灵活且成本较低。
   • 如果协商无果，你还可以寻求第三方调解机构的帮助，如人民调解委员会等。这些机构通常会提供免费的调解服务，帮助双方达成和解。

4. 法律后果与考量：

   • 如果老板拒不偿还欠款，且你通过法律途径成功追讨，老板可能会面临法律制裁，如被强制执行、列入失信被执行人名单等。然而，对于三百块这样的小额债务来说，这些法律后果可能并不严重，且执行过程也可能相对复杂。
   • 在决定是否采取法律行动时，你需要权衡利弊，考虑诉讼成本、时间成本以及可能带来的心理压力等因素。

建议：

• 对于三百块这样的小额债务纠纷，我建议你首先尝试与老板进行协商，看是否能够达成和解。如果协商无果，你可以考虑寻求第三方调解机构的帮助。
• 如果调解仍然无法解决问题，且你希望维护自己的合法权益，那么你可以向法院提起诉讼。在提起诉讼前，请确保收集好相关证据，并了解清楚诉讼流程和可能带来的后果。

如果你有任何进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，请直接向我咨询。