面对讨薪时私人老板确实没钱的情况，你可以从以下几个角度来考虑和应对：
核实老板财务状况：
- 首先，尝试通过合法途径了解老板的真实财务状况。这可能包括查看公司的财务报表（如果老板有公司的话）、了解其资产情况、是否有其他债务等。虽然作为普通员工，你可能无法直接获取这些信息，但可以通过与老板沟通、询问其他员工或寻求专业机构的帮助来间接了解。
- 如果老板确实处于财务困境，那么讨薪的难度会增加，但并不意味着没有希望。你可以继续与老板协商，看是否能达成分期支付、延期支付等妥协方案。
法律途径维权：
- 劳动仲裁：如果与老板协商无果，你可以向当地的劳动仲裁机构申请劳动仲裁。劳动仲裁是解决劳动争议的一种快速、有效的方式，且仲裁结果具有法律效力。在申请劳动仲裁时，你需要提供相关证据，如劳动合同、工资条、工作记录等，以证明老板拖欠工资的事实。
- 法院诉讼：如果劳动仲裁结果不满意或老板不履行仲裁裁决，你可以向法院提起诉讼。法院将根据事实和法律进行判决，并强制执行判决结果。在诉讼过程中，你可能需要聘请律师来代表你出庭，以增加胜诉的几率。
申请强制执行：
- 如果法院判决老板支付工资，但老板仍然不履行，你可以向法院申请强制执行。法院将采取一系列措施来强制老板履行判决，如查封、扣押、拍卖其财产等。在申请强制执行时，你需要提供老板的财产线索，以便法院能够迅速找到并执行其财产。
寻求政府帮助：
- 你可以向当地的劳动监察部门投诉老板拖欠工资的行为。劳动监察部门将介入调查，并可能对老板进行处罚或责令其支付工资。此外，一些地方政府还设有农民工工资支付保障金等制度，用于保障农民工的工资支付。你可以了解并申请这些保障措施。
考虑其他途径：
- 如果老板确实无力支付工资，且没有其他财产可供执行，你可以考虑与老板达成和解协议，接受部分工资或分期支付等方案。虽然这可能不是最理想的结果，但在某些情况下可能是唯一可行的选择。
- 另外，你也可以尝试通过媒体曝光、社交网络等方式来引起公众关注，从而给老板施加压力，促使其支付工资。但这种方式需要谨慎使用，以免侵犯老板的合法权益或引发不必要的法律纠纷。
在应对讨薪问题时，你需要注意以下几点：
- 保留证据：务必保留好与工资支付相关的所有证据，如劳动合同、工资条、工作记录等。这些证据将在你维权过程中发挥重要作用。
- 及时行动：一旦发现老板拖欠工资，应尽快采取行动，不要拖延。因为时间越长，讨薪的难度可能越大。
- 合法维权：在讨薪过程中，务必遵守法律法规，不要采取过激行为或非法手段。否则，你可能会面临法律责任或损害自己的合法权益。
最后，我想强调的是，讨薪是一个复杂而敏感的问题，需要谨慎处理。如果你在这个过程中遇到任何困难或疑问，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议和帮助。