关于何时向老板要拖欠工资，并没有一个固定的“最佳时间点”，但可以从以下几个角度来考虑和安排：
工作日的正常工作时间：
- 一般来说，选择工作日的正常工作时间（如上午9点至下午5点之间，具体根据公司的工作时间安排）向老板提出支付拖欠工资的要求是比较合适的。这个时间段老板通常在公司，且处于工作状态，能够更及时地处理你的问题。
避开老板忙碌或情绪不佳的时段：
- 尽量避免在老板非常忙碌（如临近项目截止日期、正在开会等）或情绪不佳的时候提出要求，这可能会增加沟通的难度，甚至引发不必要的冲突。
- 可以通过观察或询问同事了解老板的日常安排和情绪状态，选择一个相对轻松、平和的时机进行沟通。
提前准备，明确表达：
- 在向老板提出要求之前，最好先整理好自己的工资记录、劳动合同等相关证据，以便在沟通时能够清晰、准确地说明自己的诉求。
- 沟通时，要保持冷静和理性，明确表达自己的诉求和理由，避免情绪化或攻击性的言辞。
考虑公司文化和氛围：
- 不同公司的文化和氛围不同，有些公司可能更注重员工的权益和福利，对拖欠工资的问题比较敏感；而有些公司则可能对此不太重视。
- 在提出要求时，可以适当考虑公司的文化和氛围，选择一种既能够维护自己权益，又不会对公司造成过大影响的方式。
法律后果和维权途径：
- 如果老板拖欠工资且拒绝支付，你有权向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。
- 在此之前，确保你已经收集了足够的证据来支持你的诉求，如工资条、劳动合同、工作记录等。
行动建议：
- 在选择向老板提出要求的时间时，尽量综合考虑上述因素，选择一个既合适又有效的时机。
- 如果沟通无果或老板态度恶劣，不要犹豫，及时寻求法律援助或向相关部门投诉。
- 在整个过程中，保持冷静和理性，用事实和法律来维护自己的权益。
最后需要强调的是，虽然选择一个合适的时间点向老板提出要求很重要，但更重要的是要坚定地维护自己的合法权益。如果老板拖欠工资且拒绝支付，你有权采取法律手段来维护自己的利益。如果你在这个过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。