结论：借条10年了但有每年催还信息证据的情况下，能否胜诉取决于多个因素，包括诉讼时效的中断与重新计算、证据的充分性以及借款事实本身的合法性等。以下是对这些因素的详细分析：
诉讼时效的中断与重新计算：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间通常为三年。然而，如果在这三年期间内，债权人向债务人提出了履行请求（如催还信息），则诉讼时效会中断，并从该请求之日起重新计算三年。
- 在您的情况下，由于每年都有催还信息证据，这表明诉讼时效可能因您的催告行为而多次中断并重新计算。因此，从法律角度来看，您的债权可能并未因时间过长而失效。
证据的充分性：
- 除了借条本身作为直接证据外，每年的催还信息也是重要的间接证据。这些信息可以证明您一直在积极主张自己的权利，并且债务人对此是知情的。
- 为了确保胜诉，您需要确保这些催还信息的证据是充分且合法的。例如，催还信息可以是书面通知、短信、电子邮件、录音等，但必须能够清晰地显示催告的时间、内容以及债务人的身份。
借款事实本身的合法性：
- 除了考虑诉讼时效和证据问题外，还需要确认借款事实本身的合法性。例如，借款是否用于非法活动、借款利率是否合法等。
- 如果借款事实本身存在违法性，那么即使您有充分的证据和未过期的诉讼时效，也可能无法获得法院的支持。
建议：
- 收集并整理证据：确保您拥有所有相关的催还信息证据，并按照时间顺序进行整理。这有助于在法庭上清晰地展示您的催告过程。
- 咨询专业律师：虽然我可以为您提供一些基本的法律建议，但每个案件的具体情况都是独特的。因此，我建议您咨询一位专注于债务债权领域的专业律师，以便获得更具体、更个性化的法律建议。
- 考虑和解或调解：在提起诉讼之前，您可以考虑与债务人进行和解或调解。这不仅可以节省时间和金钱，还可以避免不必要的法律纠纷。
可能后果：
- 如果您能够提供充分的证据证明借款事实以及每年的催告行为，并且借款事实本身合法，那么您有很大的可能性获得法院的支持并胜诉。
- 如果证据不足或借款事实存在违法性，那么您可能会面临败诉的风险。
如有任何进一步的问题或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询。