结论：在拥有聊天催款记录和借据的情况下起诉，胜诉的可能性较大，但并非绝对，具体还需根据证据的完整性、真实性、关联性以及法律程序等因素综合判断。
一、有利因素分析
聊天记录与借据的双重证据：
- 聊天记录作为电子数据，能够证明双方之间存在借贷的合意和催款的事实。若聊天记录内容明确，包含了借款金额、交付方式、还款时间等关键细节，将大大增强证据的说服力。
- 借据作为书面证据，是借贷关系存在的直接证明。它通常包含了借款人和出借人的信息、借款金额、借款日期、还款日期等关键要素，是法院认定借贷关系的重要依据。
证据链的完整性：
- 当聊天记录与借据相互印证，形成完整的证据链时，将极大地提高胜诉的可能性。例如，聊天记录中提到的借款金额与借据上的金额一致，还款时间的约定也相互吻合，这将使法官更容易认定借贷关系的真实性。
二、可能影响胜诉的因素
证据的真实性与完整性：
- 若对方质疑聊天记录或借据的真实性，如主张聊天记录经过剪辑、篡改，或借据系伪造，而原告无法有效证明其真实性和完整性，该证据的证明力将大打折扣。因此，在起诉前，应确保所有证据均真实、合法，且未被篡改。
法律程序与法院判断：
- 案件的胜率还会受到法律程序、法院对证据的认定以及对方抗辩等因素的影响。例如，若对方提出有效的抗辩理由，如已经偿还借款、借款系非法债务等，且能够提供相应的证据支持，将可能影响法院的判决结果。
三、建议与措施
综合评估证据：
- 在决定起诉前，应综合评估所有可用证据，包括聊天记录、借据、转账记录等，确保形成完整的证据链。若证据存在瑕疵或不足，应尽可能补充其他相关证据，以增强证据的说服力。
注意证据的保存与展示：
- 聊天记录应通过原始存储介质展示，如手机、电脑等，并尽可能提供完整的聊天记录截图或打印件。借据应妥善保管，避免丢失或损坏。在庭审过程中，应按照法院的要求展示证据，并说明证据的来源和证明目的。
了解法律程序与风险：
- 在起诉前，应了解相关的法律程序和风险，包括起诉的条件、管辖法院的选择、诉讼费用的承担等。这有助于更好地制定诉讼策略，提高胜诉的可能性。
积极应对对方抗辩：
- 若对方提出抗辩理由，应积极应对并准备相应的反驳证据。例如，若对方主张已经偿还借款，可以要求对方提供还款凭证；若对方主张借款系非法债务，可以要求对方提供相应的证据支持其主张。
总结：在拥有聊天催款记录和借据的情况下起诉，胜诉的可能性较大。但为了确保胜诉，应尽可能收集全面的证据，形成完整的证据链，并了解相关的法律程序和风险。若遇到法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。