结论：兼职受伤，老板是否需要赔偿，取决于兼职者与老板之间是否构成劳动关系或雇佣关系，以及受伤的具体情况和原因。以下从不同角度进行分析：
一、构成劳动关系的情况
如果兼职者与老板之间构成劳动关系，即兼职者接受老板的管理，从事老板安排的工作，并获取劳动报酬，那么兼职者在工作中受伤，应被认定为工伤。根据《工伤保险条例》的相关规定，老板（即用人单位）应当承担工伤赔偿责任，包括支付医疗费、停工留薪期工资、一次性伤残补助金等。
法律背景：
- 《工伤保险条例》第二条：中华人民共和国境内的企业、事业单位、社会团体、民办非企业单位、基金会、律师事务所、会计师事务所等组织和有雇工的个体工商户（以下称用人单位）应当依照本条例规定参加工伤保险，为本单位全部职工或者雇工（以下称职工）缴纳工伤保险费。
- 《工伤保险条例》第十四条：职工有下列情形之一的，应当认定为工伤：（一）在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的……
建议：
- 如果兼职者与老板之间构成劳动关系，且受伤符合工伤认定条件，建议兼职者及时向老板提出工伤认定申请，并保留好相关证据，如工作证、工资单、医疗记录等。
- 如果老板拒绝承担工伤赔偿责任，兼职者可以向当地劳动保障行政部门投诉，或者申请劳动仲裁，甚至提起诉讼，以维护自己的合法权益。
二、构成雇佣关系的情况
如果兼职者与老板之间构成雇佣关系，即兼职者以自己的技能或劳动力为老板提供服务，并获取报酬，但不受老板的管理和约束，那么兼职者在工作中受伤，老板是否需要赔偿，取决于受伤的具体情况和原因。
如果老板存在过错：
- 如果老板在提供工作条件、安全保障等方面存在过错，导致兼职者受伤，那么老板应当承担相应的赔偿责任。
- 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条：个人之间形成劳务关系，提供劳务一方因劳务受到损害的，根据双方各自的过错承担相应的责任。
- 建议：如果老板存在过错，兼职者可以与老板协商赔偿事宜，或者向法院提起诉讼，要求老板承担赔偿责任。
如果老板不存在过错：
- 如果兼职者受伤是由于自己的疏忽或意外造成的，且老板不存在过错，那么老板可能不需要承担赔偿责任。但具体情况还需根据相关法律法规和司法实践进行判断。
- 法律背景：同样依据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十二条，如果提供劳务一方因劳务受到损害，且双方均无过错，那么可能根据公平原则分担损失，但这并非绝对，需具体案件具体分析。
- 建议：在这种情况下，兼职者可能需要自行承担部分或全部损失。但为了降低风险，兼职者在工作前可以与老板明确约定安全保障措施和责任分担方式。
三、特殊情况：非劳动关系也非雇佣关系
如果兼职者与老板之间既不构成劳动关系，也不构成雇佣关系，而是其他类型的合作关系或临时用工关系，那么老板是否需要赔偿，将取决于双方之间的约定以及相关法律法规的规定。在这种情况下，建议兼职者与老板在合作前明确约定双方的权利和义务，以及发生意外时的责任分担方式。
总结与进一步建议：
兼职受伤老板是否需要赔偿，取决于多种因素，包括兼职者与老板之间的关系、受伤的具体情况和原因等。因此，在发生此类纠纷时，建议兼职者首先收集相关证据，如工作记录、医疗记录、证人证言等，以证明自己的受伤情况与工作有关。然后，根据具体情况选择合适的法律途径来维护自己的权益，如与老板协商、向劳动保障行政部门投诉、申请劳动仲裁或提起诉讼等。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。