关于学校是否有权罚款的问题：

• 学校作为教育机构，并非行政机关，一般不具备行政处罚权。根据《中华人民共和国行政处罚法》的规定，行政处罚由具有行政处罚权的行政机关在法定职权范围内实施。因此，学校对退休教职工因赌博行为进行罚款，从法律性质上来说，可能缺乏明确的法律依据。如果学校内部有相关规定，且该规定不违反法律法规的强制性规定，那么学校可能基于内部管理需要采取一定的纪律措施，但“罚款”这一形式可能存在争议。

关于赌博行为的法律后果：

• 赌博行为本身可能违反《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定。根据该法，参与赌博赌资较大的，可能会受到行政处罚，如罚款或拘留。但具体是否构成“赌资较大”，需根据地方性法规或规章来确定，300元是否构成“较大”需结合当地标准判断。不过，对于已退休的人员，其赌博行为若未达到刑事犯罪标准，通常由公安机关根据治安管理处罚法处理，而非学校。

关于已退休人员的处理：

• 已退休人员与学校之间的人事关系或劳动关系已经终止，学校对其的管理权限相对有限。学校可以基于道德或内部规定对退休人员的行为进行劝导或批评教育，但直接进行罚款可能不太合适。如果退休人员的赌博行为确实违反了学校的相关规定，且该规定在退休时仍然有效或双方有特别约定，学校可以考虑通过其他非罚款的方式（如通报批评、取消某些福利等）进行处理。

建议处理方式：

• 对于学校而言，如果希望对退休人员的赌博行为进行某种形式的处理，建议首先审查学校内部的相关规定，确保处理方式合法合规。
• 其次，可以考虑与退休人员进行沟通，了解其赌博行为的具体情况，并对其进行劝导和教育。
• 如果认为有必要采取更严厉的措施，建议咨询法律专业人士，确保处理方式既符合法律法规，又能达到预期的管理效果。
• 对于退休人员而言，如果认为学校的处理方式不当或侵犯了自己的合法权益，可以通过合法途径（如申诉、诉讼等）维护自己的权益。